Жирные предельные кислоты: Жирные кислоты предельные — Справочник химика 21

Содержание

Жирные кислоты предельные — Справочник химика 21

    Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Одноосновные предельные кислоты. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства. Индуктивный эффект. Функциональные пройзводные карбоновых кислот галогенангидриды, ангидриды, эфиры, амиды, гидропероксиды и пероксиды. Высшие жирные кислоты (ВЖК). Мыла. Одноосновные непредельные кислоты и их свойства. Двухосновные предельные и непредельные кислоты. Отдельные представители карбоновых кислот. УФ и ИК спектры карбоновых кислот. [c.170]
    Из природных жиров для приготовления пищи чаще всего используют сливочное масло (жир, содержащийся в молоке) и животный жир — сало, а из растительных масел — оливковое и арахисовое. Такие жиры и масла обычно гораздо дороже, чем Некоторые растительные масла, которые не годятся в пищу. Например, семена хлопчатника примерно на 25% состоят из масла. Если учесть, сколько хлопка выращивается в нашей стране, можно представить себе, сколько можно было бы добыть из его семян хлопкового масла. Но его нельзя употреблять в пищу из-за неприятного привкуса. Причина этого привкуса — непредельные жирные кислоты, которые входят в состав его молекул. Если же хлопковое мае ло при определенных условиях обработать водородом, его атомы присоединяются к двойным связям непредельных кислот, и они превратятся в предельные. В результате получается твердый жир, вполне пригодный для при— готовления пищи. Подобные кулинарные жиры, полученные из растительных масел, в наше время нашли довольно широкое применение. 
[c.199]

    Температура плавления жирных кислот зависит, однако, не только от длины углеродной цепи. В молекуле стеариновой кислоты, как я уже говорил, 18 атомов углерода. При этом все они соединены между собой одинарными связями, стеариновая кислота является предельной. [c.159]

    Предельные жирные кислоты человеческий организм может без особого труда вырабатывать самостоятельно. (Именно поэтому люди так толстеют от пищи, содержащей много крахмала. Организм расщепляет крахмал до уксусной кислоты, а потом синтезирует из нее жирные кислоты, которые включаются в молекулы жира.) Организм может также удваивать одну из связей в молекуле- жирной кислоты и получать собственную олеиновую кислоту. Но вот несколько двойных связей организм ввести в молекулу не может. 

[c.160]

    Гидрирование жиров. Жиры животного и растительного происхождения состоят в основном из триглицеридов предельных и непредельных карбоновых кислот. В некоторых жирах встречаются эфиры высокомолекулярных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов алифатического ряда. В качестве примесей могут быть соединения фосфора, азота и серы. [c.43]

    Молекулы жиров и масел представляют собой сложные эфиры глицерина, и называются они глицеридами. Образуя их, каждая из трех гидроксильных групп глицерина конденсируется с карбоксильной группой жирной кислоты. Эти жирные кислоты могут иметь цепь длиной от 4 до 24 атомов углерода. Они могут быть предельными или иметь от одной до пяти двойных связей. Естественно, каждая молекула жира с определенным набором жирных кислот отличается от молекул с немного другим набором. А природные жиры и масла — это не что иное, как сложные смеси различных глицеридов. 

[c.197]


    В присутствии сероводорода превращение отмерших водорослей происходит при бактериальном воздействии только в анаэробных условиях на дне водоема. При этом жирные кислоты, предельные и непредельные, отщепляют углекислоту и превращаются в углеводороды. Если такой декарбоксилированный материал по каким-либо причинам выносится на поверхность воды, то непредельные соединения полимеризуются, в результате чего образуется твердая упругая масса, в которой неравномерно распределены скопления жидких углеводородов, отделившиеся от всей массы путем синерезиса. Так образуется куронгит в лагунах и солоноводных озерах Австралии. [c.104]

    Описанным методом от жидких жирных кислот отделяют все твердые высокомолекулярные предельные жирные кислоты, предельные оксикислоты и двухосновные кислоты. Некоторое количество свинцовых солей твердых непредельных кислот и пальмитиновой кислоты переходит вместе с солями жидких кислот в спиртовой раствор вследствие частичной растворимости их свинцовых солей в спирте. 

[c.155]

    В состав растительных и животных жиров входят различные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты и их глицериды, причем предельные кислоты и их глицериды преобладают в твердых (в частности, в животных) жирах, а непредельные — в жидких — (растительных). Наличие в жирах непредельных соединений приводит к получению менее химически стабильного загустителя, склонного к окислению и разложению. [c.188]

    После открытия Марковниковым и Оглоблиным [3] в бакинских нефтях нового обширного класса предельных углеводородов циклопарафинов, который они назвали нафтенами, и выделенные из этих нефтей кислоты состава С Н2п—2О2 или С Н2п—1 СООН получили название нафтеновые кислоты. Это обш ее название нефтяных карбоновых кислот сохранилось до настоящего времени, несмотря на то, что уже в самых ранних работах было показано, что среди нефтяных кислот присутствуют и низшие жирные кислоты. 

[c.305]

    Существенное влияние на срок службы катализатора и состав спиртов, получаемых в процессе прямого гидрирования. СШК, оказывает качество исходных кислот. В составе выпускаемых ныне синтетических жирных кислот содержание углеводородов достигает 2,5—3,5%, т. е. половины того предельного содержания их, которое допустимо временными техническими условиями на спирты. Таким образом, количество углеводородов, образующихся непосредственно в процессе гидрирования, не должно превышать [c.183]

    Предельные жирные кислоты, входящие в состав жиров, четные. В небольших количествах встречаются масляная, капроновая и каприловая кислоты. 

[c.43]

    Водород поступает в низ колонны также через распылитель. В колонне бутиловые эфиры жирных кислот в присутствии катализатора вступают Ео взаимодействие с водородом и образуют жирные спирты. Наряду с образованием жирных спиртов происходит насыщение непредельных жирных кислот до предельных и частичное образование углеводородов. [c.58]

    Состав гидрогенизата зависит от исходного парафинового сырья и режима процессов окисления парафинов, дистилляции сырых кислот и гидрирования. Указанным способом получается смесь в основном предельных первичных жирных спиртов с числом углеродных атомов от 5 до 20. Потребительская ценность спиртов в значительной мере определяется степенью чистоты отдельных фракций, используемых для определенных целей. Ректификация как метод разделения смеси спиртов и очистки отдельных фракций является одним из существенных элементов цеха гидрирования жирных кислот. [c.35]

    Другой метод заключается в определении предельно адсорбированных адсорбентом объемов жирных кислот или спиртов из водных растворов. Для некоторых адсорбентов и некоторых обесцвечивающих углей, в которых очень малых пор практически нет, предельная адсорбция, выраженная в молях и достигаемая при достаточно больших равновесных концентрациях, не зависит от длины углеродной цепи молекул. Это говорит о мономолекулярной адсорбции, наступающей к моменту насыщения поверхности адсорбента. Для микропористых адсорбентов предельная величина адсорбции уменьшается с ростом длины углеводородного радикала. 

[c.95]

    ПАРАФИН — смесь твердых высокомолекулярных предельных углеводородов, белая или желтоватая масса с т. пл. М—55° С растворяется в бензине. При обычной температуре устойчив к действию кислот, щелочей, окислителей, галогенов. Получают из нефти, озокерита, синтетически. Чистый парафин — бесцветный продукт, без запаха и вкуса, жирный на ощупь, нерастворим в воде и спирте, хорошо растворяется во многих органических растворителях и минеральных маслах. Наибольшим содержанием П. отличаются нефти западных областей Украины и грозненская. Применяют П. в бумажной, текстильной, полиграфической, кожевенной, спичечной, лакокрасочной промышленности, в электротехнике, медицине, как электроизоляционный материал, для изготовления свечей, как замедлитель нейтронов, в химической промышленности для получения высших жирных кислот и спиртов, моющих средств и др. 

[c.186]


    Липиды—это сложные эфиры глицерина или сфингозина (длинноцепочечного аминоспирта) и жирных кислот (предельных и непредельный), содержащих в основном углеводородные радикалы —С18. Большинство лигшдов имеют в молекуле две такие гидрофобные цепи. Полярные части могут включать различные химические группы эфирвые (моно-, ди- и триглицериды), остатки фосфорной кислоты (фосфолипиды), а также углеводные остатки (в большой группе гликолипидов). На рис. П-ЗО приведены структурные формулы некоторых наиболее распространенных липидов различных классов. В организме липиды, как правило, вместе с белками являются основной составляющей таких биоструктур, как клеточные мембраны. 
[c.96]

    Для жирных кислот предельное значение о равно 20,5 A т. е. больше соответствующего значения 18,5 А , рассчитанного из структуры трехмерного кристалла. Одно время предполагалось, что цепи одинаково отклонены от вертикали на 26°. При таком угле наклона не исключена также возможность взаимного пересечения з у загообразных углеводородных цепей. Однако, как отмечалось в ра(ботах [93, 94], площадь 20,5 А на молекулу можно получить и без предположения о наклоне цепей, а лишь исходя из предпочтительной упаковки карбоксильных групп на поверхности. Расчет энергии электростатического взаимодействия плотноупакованных диполей показывает, что она может быть положительной или отрицательной — в зависимости от геометрии решетки [95]. Однако общий вывод сводится к тому, что вклад электростатического взаимодействия всегда мал по сравнению с вкладом сил притяжения между углеводородными хвостами. 

[c.118]

    Итак, образование нефти в природе можно представить как результат гидрогенизации первичной нефти, образовавшейся из смешанного гумусо-сапропелитового материала путем постепенного изменения ого в придонных областях соленоводного бассейна в условиях анаэробного разложения. В зависимости от ближайшего химического состава сапропелитового материала и большего или меньшего содержания в нем гумусовых Веществ состав первичной нефти может колебаться в довольно широких пределах, соответственно чему продуктом ее гидрогенизации могут оказаться нефти различных типов. Так, например, если в первичной нефти преобладали жирные кислоты предельного ряда и продукты их превращения, то конечным продуктом гидрогенизации окажется нефть метанового типа если при образовании первичной нефти первенствующее место занимали непредельные кислоты жирного ряда и продукты их уплотнения циклического строения, то в конечной нефти будут преобладать нафтены наконец, в тех случаях, когда материнское вещество нефти содержало значительные количества гумусовых веществ, производных ароматического ряда, в составе конечной нефти видное место займет ароматика. В соответствии со всем вышеизложенным легко видеть также, что образование кислородных, азотистых и сернистых соединений, а равным образом такие свойства нефти, как ее оптическая деятельность, объясняются без особых затруднений. 

[c.306]

    Итак, состав хлопкового масла, согласно Гильдичу, по типам жирных кислот (предельных и непредельных) таков  [c.170]

    Наряду с растительными маслами в лакокрасочной промышленности в качестве сырья применяют синтетические жирные кислоты предельного ряда общей формулы СпНгпОг. Их получают каталитическим окислением парафиновых углеводородов нефти кислородом воздуха  [c.120]

    Литиевые смазки. По объему производства смазки, изготовляемые на литиевых мылах, значительно уступают солидолам и консталинам. Тем не менее литиевые смазки заслуживают особого внимания. Несмотря на относительную дефицитность гидроокиси лития, применяемой для шолучелия литиевых мыл, в последние годы в Советском Союзе и за рубежом объем производства этих смазок значительно увеличивается. Это обусловлено относительной гидрофобностью и высокой загущающей способностью литиевых мыл высокомолекулярных жирных кислот предельного ряда. Консистентные смазки, изготовленные на литиевых мылах, отличаются от других значительной водоупорностью, высокой температурой плавления, хорошей коллоидной стабильностью и хорошими вязкостно- и прочностно-температурными свойствами [37]. Они широко применяются для узлов трения приборов, механизмов и машин, работающих с большими скоростями в широком диапазоне температур. [c.209]

    Лецитиназы (их две—А и В) отщепляют от лецитина высокомолекулярные жирные кислоты, предельную и непредельную, по месту их связи с глицерином. Фосфорная кислота отщепляется от глицерина глицерофос-фатазой, а холин от фосфорной кислоты—холинфосфатазой (см. Фосфатиды ). [c.341]

    Если в смеси больщинство глицеридов содержит предельные жирные кислоты, то такая смесь оказывается твердой. К этой категории относится жир теплокровных животных, например говяжье сало, щпиг или цыплячий жир. Если же в состав смеси глицеридов входит заметное количество непредельных жирных кислот, то получаются жидкие жиры. К ним относятся рыбий жир и жиры, содержащиеся в растениях, например хлопковое масло. (Правда, в некоторых растениях содержатся твердые жиры, например в некоторых пальмах.) [c.197]

    Работы по окислению парафинов в Германии были направлен1з1 главным образом на создание методов окисления высших представителей насыщенных углеводородов, содержащих 20—25 атомов углерода. Если окисление этой группы предельных углеводородов проводить должным образом, получают жирные кислоты различного молекулярного веса, начиная практически с муравьиной кислоты и кончая кислотами с тем же числом атомов углерода, что и у исходного парафина. [c.432]

    Идентифицировать индивидуальные жирные кислоты, содержащиеся в оксидате, удавалось лишь немногим исследователям. Оксидат обычно содержит небольшие количества низших (летучих) кислот в большем количестве содержатся в оксидате тяжелые водонерастворимые предельные кислоты. Сообщается, что выход таких кислот со средним молекулярным весом 250 может доходить до 60—70% [327. В табл. ХП1-5 приведены данные по составу оксидата после окисления парафина, полученного путем синтеза из СО и водорода по Фишеру — Тропшу, в присутствии 0,5% стеарата марганца. [c.587]

    Разрыв связи С—С при окислении может происходить в любой точке молекулы, поэтому в оксидате содержатся продукты самого различного молекулярного веса. В оксидате были обнаружены и идентифицированы следующие летучие жирные кислоты муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная,валерьяновая, капроновая и далее вплоть до 10 углеродных атомов в цепи. Водонерастворимые нелетучие кислоты представляют собой очень сложную жирных кислот, оксидат может содержать окси-кпслоты, лактоны, ангидриды, альдегидо-кислоты, кетоно-кислоты, альдегиды, спирты и простые эфиры [328—336]. Твердые кислоты более чем на 80% состоят из предельных соединений с молекулярным весом от 145 до 300 и на 50% — из соединений с числом углеродных атомов не выше 14 [339]. Сообщалось об идентификации миристиновой, пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, лигно-цериновой и изоиальмитиновой кислот [340]. Образование двухосновных кислот незначительно, хотя янтарную кислоту удалось выделить из оксидата [341, 342]. Неокисленный остаток по впеш- [c.587]

    Высшие жирные кислоты. К ним относятся предельные и нС предельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода, содержащие 16, 18 и более С-атомов такого рода кислоты входят в состав природных жиров (см. 173). Важнейшими являются предельные кислоты пальмитиновая 15h41 OOH, или СНз(СН2)мСООН, и стеариновая itHm OOH, или [c.487]

    Воск пчелиный выделяется в виде тончайших чешуек восковыми желе-замй пчелы. Технический пчелиный воск получают из старых и негодных сотов, обрезков вощины, восковых наростов на ульях и т. д. Различают сборные пасечные воски (самые высококачественные), прессовые, получаемые путем машинного прессования воскового сырья, и экстракционный, извлекаемый бензином из отходов воскобойных заводов. Пчелиный воск содержит 70—74% сложных эфиров одноатомных спиртов и жирных кислот, 14—15% свободных жирных кислот и 12—15% предельных углеводородов. Отличается высокой стойкостью к окислению. Применяется в некоторых смазках и восковых составах. [c.683]

    Впервые кислоты были выделены Эйхлером в 1874 г. из нефтей Апшеронского полуострова. В том же году Хели и Медингер получили кислоты из румынских нефтей. Исследования состава и свойств этих кислот показали, что они являются предельными карбоновыми кислотами. Несколько позже Марковниковым и Оглоблиным был открыт в бакинских нефтях новый класс предельных углеводородов — циклопарафинов, которые они назвали нафтенами и соответственно выделенные из этих нефтей кислоты состава СпИг гОг, или С Н2п-1С00Н были названы нафтеновыми. Несмотря на то что среди нефтяных кислот имеются и низшие жирные кислоты, общее название нефтяных карбоновых кислот — нафтеновые кислоты — сохранилось до настоящего времени. [c.7]

    Предельные спирты (дающие моющие средства, пригодные для использования в горячей воде) могут быть, кроме того, получены гидрированием жирных кислот под давлением. Что же касается непредельных спиртов (весьма ценных тем, что они дают моющие средства, пригодные для использования в холодной воде), то эти спирты, о с е н о л и, могут быть получены лишь гидрированием по методу Буво (Na в изобутиловом спирте) непредельных жирных кпслот. Производство этих спиртов было осуществлено в Радлебене. [c.203]

    Затухающий характер автоколебаний капель касторового масла в обратной эмульсии можно объяснить с позиций разряда катионов и анионов жирных кислот, всегда присутствующих в касторовом масле. Первый акт контакта капли с катодом приводит к разряду некоторой части ионов водорода. Одновременно с этим в капле накапливается объемный заряд анионов жирных кислот, который отрывает каплю от катода и перемешает ее к аноду. На аноде анионы жирных кислот разряжаются до тех пор, пока не накопится положительный объемный заряд из ионов водорода, отрывающий каплю от анода. По-видимому, процесс автоколебания может продолжаться до полного электрохимическо1гд извлечения ионизирующихся примесей жирныхкислот. Продукты электрохимического разложения жирных кислот представляют-собой соединения предельного алифатического ряда или полимерные соединения, практически не влияющие на концентрацию диссоциируемых примесей. [c.24]

    Жнры, как известно, представляют собой сложные эфиры глицерина и разнообразных кислот жирного ряда. Среди последних встречаются предельные и непредельные кислоты, гидрокси- и кетокислоты с длиной цепи С12—С20 и различной степенью непре-дельности. Практически все жирные кислоты животных и растительных жиров построены на основе неразветвленной алифатической цепи. Очень небольшие количества отдельных представителей оазветвлеииых кислот ряда Сд и Сга были выделены из бактерий и жировых тканей животного прои( хождения. Из некоторых микроорганизмов и грибов выделены высокомолекулярные (З-гидр-оксикислоты с длинной боковой цепью в -положении. [c.31]

    М. С. Дудкин и И. С. Скорнякова [309] также сначала омыливали китовый жир водно-спиртовым раствором едкого натра. Выделившиеся кислоты экстрагировали эфиром. Эфирную вытяжку промывали раствором поваренной соли до нейтральной реакции. Эфир отгоняли, а оставшиеся жирные кислоты сушили в токе углекислого газа и разделяли на фракции при соотношении между кислотой, карбамидом и метанолом, равном 1 4 20. При этом получены фракция предельных кислот, содержащая, главным образом, пальмитиновую и миристиновую кислоты (ценное сырье для мыловаренной промышленности), и фракция, содержащая непредельные жирные кислоты (сырье для производства пленкообразующих веществ). Известно, что существенным недостатком китового жира, тормозящим применение его в мыловарении, является наличие характерного рыбного запаха. Однако во всех образцах кислот, перешедших в осадок с карбамидом, этот запах совершенно отсутствовал, что свидетельствует о целесообразности применения карбамидного метода при использовании китового жира. [c.220]

    Многообразие предельных углеводородов и их производных привело к необходимости создания систематической номенклатуры для их точного обозначения. Вообще в химии применяются два способа выбора названий. Для обозначения различных соединений пользуются либо тривиальными названиями, отражающими какое-либо свойство вещества или нахождение его в природе, в частности окраску (например, Нильский голубой ), способность к кристаллизации ( кристаллический фиолетовый ), происхождение от производящего растения (например, мальвин — из мальвы), от исходного вещества ( жирные кислоты ), либо же применяют рациональное обозначение, т. е. такое название, которое дает однозначное представление о строении данного соединения. Первый из этих способов, обладающий некоторыми преимуигествами, особенно краткостью и наглядностью, оказывается недостаточным при необходимости различать большое число аналогично построенных соединений. Для рационального обозначения алифатических соединений служит так называемая Женевская номенклатура решение о введении ее было принято на Международном химическом конгрессе в Женеве в 1892 г., хотя она еще ранее в общих чертах была предложена Гофманом. [c.28]

    Восстановление жирных кислот, т. е. производных предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещен карбоксильной группой СООН, удается удовлетворительно осуществить преимущественно в случае высших кислот этот метод имеет значение для получения высокомолекулярных парафинов. Восстановление проводится с помощью иодистоводородной кислоты и фосфора  [c.32]

    К действию а 3 от и о й к и с л о т ы предельные углеводороды относятся Пй-разному. Если углеводород имеет в молекуле третичный атом углерода (который вообще легче подвержен химическим воздействиям), то такой углеводород можно окислить концентрированной азотной кислотой до двуокиси углерода и низших жирных кислот (Марковников, Пони). Углеводороды нормального строения более устойчивы они превращаются при действии азотной кислоты в нитропроизводные, которые могут быть также получены по реакции Коновалова путем обработки некоторых парафинов разбавленной азотной кислотой при повышенной температуре или по Урбанскому и Слону — действием газообразной N264 на нагретые пары углеводородов (см, далее, стр. 173 и сл,). [c.38]

    АЦЕТОНИТРИЛ (нитрил уксусной кислоты, цианистый метил) Hз N—бесцветная жидкость с характерным запахом (эфирным), т. кип. 81,6 С, смешивается с водой и другими органическими растворителями. А. применяют как растворитель многих неорганических и органических веществ как исходный материал для синтеза важных промышленных продуктов, для разделения смеси жирных кислот, удаления смол, фенолов и красителей из углеводородов нефти и др. А, токсичен, предельно допустимая концентрация в воздухе около 0,002%. [c.36]

    Изложенное изображено в виде диаграмм, которые составлены на основании экспериментальных данных, сообщенных институтом национальной ассоциации по крашению и чистке (см. ссылку 112). Институт применял для своих опытов вместо крепкого мыльного раствора так называемые фильтрующие мыла, которые отличаются от первых лишь в части титра мыла и отношением жирной кислоты к мылу. После предварительной обработки очищаемых предметов одежды при относительной влажности воздуха в 65%, они содержат достаточно влаги, чтобы препятствовать посерению ткани вследствие статического накопления пятнообразующих веществ. Поэтому степень посерения ткани в данном случае можно рассматривать, как обратно пропорциональный измеритель способности очищающего раствора приводить пятнообразующие вещества во взвешенное состояние. Из помещенных ниже диаграмм с предельной ясностью вытекает, что вода способствует сохранению раствором упомянутой способности. Как было сказано, вода стремится вызывать в растворителе стоддард образование мицелл. Накопление жирных кислот быстро нарушает процесс образования мицелл путем образования растворимого кислого.мыла, [c.157]

    Как мы уже отмечали, молекулы поверхностно-активных веществ обычно дифильны, т. е. имеют полярную и неполярную часть. Полярной частью молекул поверхностно-активного вещества могут быть группы, обладающие достаточно большим дипольным моментом —СООН —ОН —Nh3 —SH — N —NO2 —N S —СНО —SO3H. Неполярной частью молекулы поверхностно-активного вещества обычно являются алифатические или ароматические радикалы. Длина углеводородного радикала сильно сказывается на поверхностной активности молекулы. Дюкло, а затем Траубе, изучая поверхностное натяжение водных растворов гомологического ряда предельных жирных кислот, нашли, что поверхностная активность этих веществ на границе раствор — воздух тем выше, чем больше длина углеводородного радикала, причем в среднем она увеличивается в 3,2 раза на каждую группу СНг-Это легко доказывается тем, что изотермы поверхностного натяжения для гомологического ряда жирных кислот почти полностьк> совмещаются, если при переходе от одного члена ряда к следующему изменить масштаб значений на оси концентраций в 3,2 раза. [c.126]

    Опыты также показали, что о, не изменяясь с увеличением длины углеводородного радикала, зависит, от полярной группы молекулы. Так, о для жирных кислот равно 20,5 А , для сложных эфиров предельных кислот — 22 А и для спиртов — 21,6 А . Это указывает, что о является молекулярной константой, которая характеризует полярную группу дифильной молекулы. Кроме того, опыты показали, что 5о сравнительно мало зависит от природы поверхности, на которой образовалась пленка. Так, было найдено, что площадь, занимаемая молекулой л-толуидииа на границе водный раствор — воздух, равна 25,4 А , на границе вода — гексан — [c.135]


Жирные кислоты

Основной составной частью жиров животного и растительного происхождения являются сложные эфиры трехатомного спирта — глицерина и жирных кислот, называемые глицеридами (ацилглицеридами). Жирные кислоты входят в состав не только глицеридов, но и в большинство других липидов.

Разнообразие физических и химических свойств природных жиров обусловлено химическим составом жирных кислот глицеридов. В состав триглицеридов жиров входят различные жирные кислоты. При этом в зависимости от вида животного или растения, из которых получены жиры, жирнокислотный состав триглицеридов различен.

В состав глицеридов жиров и масел входят главным образом высокомолекулярные жирные кислоты с числом углеродных атомов 16,18, 20,22 и выше, низкомолекулярные с числом углеродных атомов 4, 6 и 8 (масляная, капроновая и каприловая кислоты). Число выделенных из жиров кислот достигает 170, однако некоторые из них еще недостаточно изучены и сведения о них весьма ограничены.

В состав природных жиров входят насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать двойные и тройные связи. Последние в природных жирах встречаются очень редко. Как правило, в природных жирах содержатся только одноосновные карбоновые кислоты с четным числом углеродных атомов. Двухосновные кислоты выделены в небольших количествах в некоторых восках и в жирах, подвергшихся действию окислителей. Подавляющая часть жирных кислот в жирах имеет открытую цепь углеродных атомов. Кислоты с разветвленной цепью углеродных атомов в жирах встречаются редко. Такие кислоты входят в состав некоторых восков.

Жирные кислоты природных жиров представляют собой жидкие или твердые, но легкоплавкие вещества. Высокомолекулярные насыщенные кислоты — твердые, большинство ненасыщенных жирных кислот нормального строения — жидкие вещества, а их позиционные и геометрические изомеры — твердые. Относительная плотность жирных кислот меньше единицы и они практически нерастворимы в воде (за исключением низкомолекулярных). В органических растворителях (спирте, этиловом и петролейном эфирах, бензоле, сероуглероде и др.) они растворяются, но с увеличением молекулярной массы растворимость жирных кислот снижается. Оксикислоты практически нерастворимы в петролейном эфире и холодном бензине, но растворимы в этиловом эфире и спирте.

Большое значение при рафинации масел и в мыловарении имеет реакция взаимодействия едких щелочей и жирных кислот — реакция нейтрализации. При действии углекислого натрия или калия на жирные кислоты также получается щелочная соль или мыло с выделением углекислоты. Эта реакция протекает в процессе варки мыла при так называемом карбонатном омылении жирных кислот.

Жирные кислоты природных жиров за редким исключением принадлежат к классу одноосновных алифатических карбоновых кислот, имеющих общую формулу RCOOH. В этой формуле R — углеводородный радикал, который может быть насыщенным, ненасыщенным (различной степени ненасыщенности) или содержать группу — ОН, СООН — карбоксил. На основании рентгеноструктурного анализа в настоящее время установлено, что центры углеродных атомов в цепи радикалов жирных кислот пространственно расположены не по прямой линии, а зигзагообразно. При этом центры всех атомов углерода предельных кислот укладываются на двух параллельных прямых.

Длина углеводородного радикала жирных кислот влияет на растворимость их в органических растворителях. Например, растворимость при 20 °С в 100 г безводного этилового спирта лауриновой кислоты 105 г, миристиновой — 23,9 г, а стеариновой — 2,25 г.

Изомерия жирных кислот. Под изомерией понимают существование нескольких химических соединений одинакового состава и одинаковой молекулярной массы, но различающихся по физическим и химическим свойствам. Известны два основных вида изомерии: структурная и пространственная (стереоизомерия).

Структурные изомеры различаются строением углеродной цепи, расположением двойных связей и расположением функциональных групп.

Примером структурных изомеров являются соединения:

а) различные по строению углеродной цепи: нормальная масляная кислота СН3СН2СН2СООН; изомасляная кислота

б) различные по расположению двойных связей: олеиновая кислота СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН; петрозелиновая кислота СН3(СН2)10СН=СН(СН2)4СООН; вакценовая кислота CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8 COOH.

Пространственные изомеры, или стереоизомеры, при одинаковой структуре различаются расположением атомов в пространстве. К этому виду изомеров относятся геометрические (цис- и трансизомеры) и оптические. Примером пространственных изомеров являются:

а) геометрические изомеры: олеиновая кислота, имеющая цисформу

элаидиновая кислота, имеющая трансформу

б) оптические изомеры:

молочная кислота СН3СНОНСООН;

глицериновый альдегид СН3ОНСНОНСНО;

рицинолевая кислота СНз (СН2)5СНОНСН2СН=СН(СН2)7СООН.

У всех этих оптических изомеров асимметрический (активный) углерод отмечен звездочкой.

Оптические изомеры вращают плоскость поляризации света на одинаковый угол в противоположных направлениях. Большая часть природных жирных кислот оптической изомерии не имеет.

В природных жирах, не подвергшихся окислительным процессам, ненасыщенные жирные кислоты имеют главным образом цисконфигурацию. Геометрические цис- и трансизомеры ненасыщенных жирных кислот значительно различаются по температуре плавления. Цисизомеры плавятся при более низкой температуре, чем трансизомеры. Это ярко иллюстрирует реакция цис-транспревращения жидкой олеиновой кислоты в твердую элаидиновую кислоту (температура плавления 46,5 °С). При этом жир затвердевает.

Такое же превращение происходит и с эруковой кислотой, которая переходит в твердый трансизомер— брассидиновую кислоту (температура плавления 61,9 °С), а также рицинолевой кислотой, переходящей в трансизомер — рацинэлаидиновую кислоту (температура плавления 53 °С).

Полиненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая) при этой реакции консистенции не изменяют.

В природных жирах, не подвергшихся окислительным процессам, встречаются следующие основные гомологические группы жирных кислот:

1.  Насыщенные (предельные) одноосновные кислоты.

2.  Ненасыщенные (непредельные) одноосновные кислоты с одной, двумя, тремя, четырьмя и пятью двойными связями.

3.  Насыщенные (предельные) гидроксикислоты.

4.  Ненасыщенные (непредельные) гидроксикислоты с одной двойной связью.

5.  Двухосновные насыщенные (предельные) кислоты.

6.  Циклические кислоты.

Жирные кислоты и спирты

Косметическая химия

Жирные кислоты и спирты.
Жирные кислоты

Жирные кислоты – это вещества, из молекул которых состоят более сложные молекулы природных жиров и восков, как растительного, так и животного происхождения.

Химическое строение

К жирным кислотам относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода.

Карбоновые кислоты характеризуются присутствием карбоксильной группы (карбоксила):

Формула карбоксила:

или упрощённо – СООН.

Примерами карбоновых кислот могут служить муравьиная,уксусная или пропионовая кислоты:

По числу углеродных атомов карбоновые кислоты могут быть:

1. Низшими (С1-С3),

2. Средними (С4-С8) и

3. Высшими (С9-С26).

Жирными кислотами, как правило, называют именно высшие карбоновые кислоты, но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты.

Предельные и непредельные органические вещества

Различие между предельными и непредельными органическими веществами легче проиллюстрировать на примере углеводородов.

В предельных углеводородах соседние атомы углерода связаны простой, одинарной связью.

Например:

При валентности углерода равной четырем, он может устанавливать связи с четырьмя другими атомами. Одна чёрточка соответствует одной связи.

В непредельных углеводородах атомы углерода могут быть связаны двойными и тройными связями. При этом количество атомов водорода в молекуле сокращается.

Так в случае двойных связей мы имеем:

Примером углеводорода с тройной связью является Ацетилен:

Так и в случае жирных кислот. В предельных (насыщенных) кислотах атомы углерода связаны одинарными связями.

В непредельных жирных кислотах некоторые атомы углерода могут быть связаны двойными связями.

Высшие жирные кислоты.

В состав животных и растительных жиров, в большинстве случаев, входят жирные кислоты с относительно большим числом атомов углерода (С9-С26). Такие жирные кислоты называются высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота — C9h29COOH,

2. Лауриновая кислота — С11Н23СООН,

3. Миристиновая кислота — С13Н27СООН,

4. Пальмитиновая кислота — С15Н31СООН,

5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:

1. Олеиновая кислота — С17Н33СООН, – имеет одну двойную связь,

2. Линолевая кислота – С17Н31СООН, — имеет две двойных связи,

3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН. – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Так все перечисленные выше предельные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и пр.) – твёрдые воскообразные вещества без цвет и запаха.

В таком виде они представляют собой прекрасное сырьё для приготовления различных кремов и эмульсий.

Перечисленные выше непредельные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) являются жидкими при комнатной температуре.

Из-за наличия в них двойных связей они менее устойчивы к действию микробов и могут легко разлагаться на вещества с молекулами меньшего размера, часто имеющие неприятный запах.

Таким образом, непредельные жирные кислоты быстро портятся и поэтому имеют маленький срок хранения.

Поэтому их гидрируют по двойным связям.

Гидрирование (гидрогенизация) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.

В результате из всех трёх вышеназванных ненасыщенных жирных кислот получается стеариновая кислота С17Н35СООН, твёрдая по консистенции. (По этой причине гидрогенезацию жиров называют отвержением жиров.)

Жирные спирты

Напомним, что спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН). Например, СН3-ОН (метиловый спирт), С2Н5-ОН (этиловый спирт), С3Н7-ОН (пропиловый спирт).

Так, углеводороду метану соответствует метиловый спирт, а этану — этиловый:

К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).

Многоатоные спирты глицерин и этиленгликоль:

Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.

Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16h43OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.

К жирным спиртам относится широко известный холестерин, основе которого лежит ядро стерана:

Важнейшими спиртами, используемыми при производстве косметики, являются стеариловый спирт С18Н37ОН и цетиловый спирт C16h43OH.

Жирные спирты получают переработкой натуральных жиров и восков.

Они представляют собой жироподобные вещества, хорошо ложащиеся на кожу. Они легко смешиваются с кожным салом и создают прекрасное дополнение к основе кремов, помад и других средств, улучшая их свойства.

Полезное влияние на организм и вред насыщенных жирных кислот

Эта тема обрела свою популярность сравнительно недавно – с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров. Исследователи классифицируют их на основе химической формулы по признаку наличия двойных связей. Присутствие или отсутствие последних позволяет разделять жирные кислоты на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные.

О свойствах каждой из них написано немало, и считается, что первая относится к полезным жирам, а вот вторая таковой не является. Однозначно подтвердить истинность этого заключения или же опровергнуть его в корне неверно. Любой природный элемент имеет значение для полноценного развития человека. Иными словами, попробуем разобраться, в чём заключается польза и есть ли вред от употребления насыщенных жирных кислот.

Особенности химической формулы

Если подходить в аспекте их молекулярного строения, то правильным шагом будет обратиться за помощью к науке. Первое, вспомнив химию, заметим, что жирные кислоты по своей сути углеводородные соединения, и их атомное строение образуется в виде цепочки. Второе, то, что атомы углерода четырехвалентны. И на конце цепочки они связаны с тремя частицами водорода и одной углерода. В середине их окружают по два атома углерода и водорода. Как видим, цепь полностью заполнена – нет возможности для присоединения ещё хотя бы одной частицы водорода.

Лучше всего представит насыщенные жирные кислоты формула. Это вещества, молекулы которых являют собой углеродную цепь, по своей химической структуре они проще других жиров и содержат парное число атомов углерода. Название своё получают на основании системы углеводородов насыщенных с определённой длиной цепочки. Формула в общем виде:

Ch4-(Ch3)n-COOH

Некоторые свойства этих соединений характеризует такой показатель, как температура плавления. Также их разделяют на виды: высокомолекулярные и низкомолекулярные. Первые имеют твёрдую консистенцию, вторые – жидкую, чем выше молярная масса, тем больше показатель температуры, при котором они плавятся.

Насыщенные жирные кислоты ещё называют одноосновными, по причине того, что в их структуре отсутствуют двойные связи между расположенными рядом атомами углерода. Это приводит к тому, что их реакционная способность снижается – организму человека сложнее их расщеплять, и на этот процесс, соответственно, уходит больше затрат энергии.

Характерные особенности

Самым ярким представителем и, пожалуй, наиболее известной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая, или как её ещё называют, гексадекановая. Её молекула включает 16 атомов углерода (С16:0) и ни единой двойной связи. Около 30–35 процентов её содержится в липидах человека. Это одна из основных видов предельных кислот, содержащихся в бактериях. Также она присутствует в жирах различных животных и ряда растений, например, в пресловутом пальмовом масле.

Большим количеством атомов углерода характеризуется стеариновая и арахиновая насыщенные жирные кислоты, формулы которых включают соответственно 18 и 20. Первая в большом количестве содержится в бараньем жире – здесь её может быть до 30 %, присутствует она и в растительных маслах – около 10 %. Арахиновая, или — в соответствии с её систематическим названием — эйкозановая, содержится в сливочном и арахисовом масле.

Все эти вещества являют собой высокомолекулярные соединения и по своей консистенции твёрдые.

«Насыщенные» продукты

Сегодня без них сложно представить современную кухню. Предельные жирные кислоты встречаются в продуктах и животного, и растительного происхождения. Однако, сравнивая их содержание в обеих группах, следует заметить, что в первом случае их процент выше, нежели во втором.

К списку продуктов, содержащих в большом количестве насыщенные жиры, относят все мясные продукты: свинину, говядину, баранину и разные виды птицы. Группа молочных изделий тоже может похвастаться их наличием: мороженое, сметана, сливочное масло, сюда же можно отнести и само молоко. Также предельные жиры содержатся в некоторых видах растительных масел: пальмовом и кокосовом.

Немного об искусственных продуктах

К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём гидрогенизации растительных масел. Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт – гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.

Роль насыщенных жирных кислот в функционировании организма человека

Биологические функции, возложенные на эти соединения, состоят в том, чтобы снабжать организм энергией. Растительные их представители являют собой сырьё, используемое организмом для формирования мембран клеток, а также как источник поступления биологических веществ, активно участвующих в процессах тканевой регуляции. Это особенно актуально по причине возросшего в последние годы риска формирования злокачественных образований. Насыщенные жирные кислоты участвуют в процессах синтеза гормонов, усвоения витаминов и различных микроэлементов. Снижение их потребления может негативно повлиять на здоровье мужчины, поскольку они участвуют в производстве тестостерона.

Польза или вред насыщенных жиров

Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.

Что можно сказать в защиту жирных кислот

Достаточно долго насыщенные продукты «обвиняли в причастности» к росту уровня плохого холестерина в крови. Современная диетология оправдала их, установив, что присутствие в мясе пальмитиновой кислоты и стеариновой в молочных изделиях само по себе никоим образом не отражается на показателе «вредного» холестерина. Виновником его повышения были признаны углеводы. Пока их содержание на низком уровне, жирные кислоты никакого вреда не представляют.

Было также установлено, что при снижении потребления углеводов с одновременным увеличением количества потребляемых «насыщенных продуктов» наблюдается даже некоторое повышение уровня «хорошего» холестерина, что говорит об их пользе.

Здесь следует заметить, что на определённом этапе жизни человека такой вид насыщенных жирных кислот становится просто необходим. Известно, что материнское грудное молоко богато ими и является полноценным питанием для новорождённого. Поэтому для детей и людей с ослабленным здоровьем употребление подобных продуктов способно принести пользу.

В каких случаях они могут навредить

Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.

Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести «насыщенные» продукты в разряд вредных для здоровья.

Вкусная угроза здоровью

Характеризуя «произведённые природой» насыщенные жирные кислоты, вред которых не доказан, следует вспомнить и про искусственные – гидрогенизированные, получаемые методом принудительного насыщения жиров растительного происхождения водородом.

Сюда следует отнести маргарин, который, во многом благодаря своей низкой стоимости, активно используется: в производстве различной кондитерской продукции, всевозможных полуфабрикатов и в местах общественного питания для приготовления блюд. Употребление этого продукта и производных от него ничего хорошего для здоровья не несёт. Более того, провоцирует возникновение таких серьёзных заболеваний, как диабет, рак, ишемическая болезнь сердца, закупорка сосудов.

Отдельные представители предельных карбоновых кислот

Предельные одноосновные

Муравьиная кислота впервые была открыта в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем в выделениях муравьев, откуда и пошло это название.

Муравьи дают людям муравьиную кислоту. Около 70% содержимого ядовитой железы рыжего муравья – это муравьиная кислота.

Муравьиная кислота содержится также в листьях крапивы (вызывает ожоги), в хвое ели.

Издавна люди использовали муравьиную кислоту как средство для лечения ревматизма. Использовали весьма своеобразным способом. Люди, страдающие подагрой, засовывали ноги в муравейник и некоторое время терпели укусы его обитателей. Иногда использовали крапиву.

Видеофильм «Муравьиная кислота»

В начале XVIII в. ученые научились вовлекать муравьиную кислоту в реакции с различными спиртами, получая вещества с узнаваемыми запахами. Например, в реакции фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты получали вещество с запахом хризантем. А при нагревании бензилового спирта с муравьиной кислотой получали вещество с запахом жасмина.

Карбоновые кислоты в природе

Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, содержится в кислом молоке и сыре.

Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию.

Уксусная кислота известна с древнейших времен (Китай, Египет, Вавилон) и была, очевидно, первой кислотой, которую узнал человек. Кислоту выделяли из уксуса, а последний получался при скисании вина. В 1648 г. немецкий химик И. Р. Глаубер обнаружил уксусную кислоту в подсмольной воде сухой перегонки дерева.

В 1789 г. русский химик Т.Е. Ловиц впервые получил кристаллическую, так называемую ледяную уксусную кислоту. Ее химический состав был определен в 1814 г. шведским химиком Й. Я. Берцелиусом. Первый лабораторный синтез уксусной кислоты был осуществлен в 1845 г. немецким химиком А. В. Г. Кольбе.

Названия предельных одноосновных кислот и их солей

Высшие карбоновые кислоты – пальмитиновая и стеариновая кислоты

С3(СН2) 14СООН  или С15Н31СООН — пальмитиновая кислота

С3(СН2) 16СООН  или С17Н35СООН – стеариновая кислота

Эти кислоты в виде сложных зфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.

Мишель Эжен Шеврель совместно с А.Браконно установил, что большинство жиров состоит из стеарина и олеина, выделил стеариновую и пальмитиновую кислоты.

Пальмитиновая кислота наиболее распространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (пальмовое масло содержит 39–47% пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков.

Химические свойства жирных кислот имеют свои особенности. Окраска водных растворов индикаторов не изменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.

Эти кислоты растворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя соли, которые являются спутниками человека всю жизнь. К таким веществам относится мыло.

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворяются в воде, обладают моющим действием и составляют основу жидкого мыла (калиевые соли) и твердого мыла (натриевые соли). Водные растворы мыла имеют щелочную реакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу.

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот используют для изготовления стеариновых свечей. Жирные кислоты превращают в соли и используют для получения различных мыл. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению с твердым (натриевые соли) лучше растворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием.

Предельные двухосновные

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. 

Но ее не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду.

При нарушении обмена веществ в организме человека образует труднорастворимые соли (оксалаты), например оксалат кальция, которые откладывются в виде камней в почках и мочевом пузыре.

Названия предельных двухосновных кислот и их солей

Малоновая кислота (сложные эфиры и соли — малонаты) содержится в некоторых растениях, например сахарной свекле.

Янтарная кислота (соли и сложные эфиры называются сукцинатами) содержится в янтаре.

Карбоновые кислоты 

Насыщенные жирные кислоты — презентация онлайн

Насыщенные
жирные кислоты
Подготовил:Токенов Б.
Группа: 219Б
• Насыщенные (или предельные жирные кислоты) – это
одноосновные жирные кислоты, в структуре которых
отсутствуют двойные связи между соседними атомами
углерода. Отсутствие двойных, или ненасыщенных, связей
заметно снижает реакционную способность насыщенных
жирных кислот.
• Насыщенные жиры — группа триглицеридов (жиров),
содержащих лишь насыщенные жирные кислоты. Такие
кислоты (иногда называемые алкановыми) не имеют двойных
или тройных связей, атомы углерода в их составе имеют лишь
одинарные связи, таким образом, цепочка углерода полностью
«насыщена» атомами водорода. В природе встречается
множество насыщенных жирных кислот, содержащих от 3
(Пропионовая кислота) до 36 атомов углерода. 
• Это жиры животного происхождения,
поступающие в организм из мясных
продуктов, масла, яиц, колбасы и
молочных продуктов. Они отличаются от
других жиров тем, что остаются твердыми
даже при комнатной температуре.
Насыщенные жиры нужны для энергии,
они участвуют в строении клеток. Именно
поэтому их избыток приводит к
накоплению лишнего веса, а также к
повышению уровня холестерина в
организме, к заболеваниям сердца и даже
некоторым видам рака. Если человек не
будет потреблять насыщенные жирные
кислоты, организм сможет синтезировать
их из другой пищи. Однако для организма
это тоже лишняя работа, поэтому в
небольших количествах такие жиры
нужны.
• Содержание насыщенных жирных кислот в жирах
животного происхождения, как правило, выше, чем в
растительных жирах. В этой связи следует отметить
четкую закономерность: чем больше жир содержит
насыщенных жирных кислот, тем выше у него
температура плавления. То есть, если сравнивать
подсолнечное и сливочное масло, то сразу становится
понятно, что у твердого сливочного содержание
насыщенных жирных кислот значительно выше.
• Наиболее значительными представителями
насыщенных жирных кислот
являются стеариновая (например, в бараньем жире
ее содержание достигает 30%, а в растительных
маслах – до 10%) и пальмитиновая (ее содержание
в пальмовом масле составляет 39-47%, в коровьем –
около 25%, соевом – 6,5%, а в свином сале – 30%)
кислоты. Другими представителями насыщенных
жирных кислот
являются лауриновая, миристиновая, маргарино
вая, каприновая и др. кислоты. 
• Биологическая роль насыщенных жирных кислот
заключается том, что они для организма человека
являются, прежде всего, источником энергии. Также
они принимают участие в построении клеточных
мембран, синтезе гормонов, переносе и усвоении
витаминов и микроэлементов. Имеющие мало
жировой ткани женщины не только намного чаще
страдают бесплодием в репродуктивном возрасте, но
и сложнее переносят климакс, страдая болезнями и
стрессами из-за гормонального дисбаланса.
• С другой стороны, вред избытка жировой ткани, т.е. ожирения,
также не вызывает сомнений. В современных условиях
гиподинамии и переедания человек должен стремиться к
снижению насыщенных жирных кислот в своем рационе –
энергетическая ценность рациона и так, как правило,
находится выше нормы, а необходимые для построения
клеточных мембран жирные кислоты могут быть
синтезированы организмом (при условии соблюдения
достаточной энергетической ценности рациона). Чрезмерное
потребление насыщенных жиров является одним из
важнейших факторов риска развития ожирения, диабета,
сердечно-сосудистых и др. заболеваний. Нормы потребления
для насыщенных жиров не установлены, однако считается,
что их энергетическая ценность в рационе в норме не должна
составлять более 10%.
• Роль насыщенных жирных кислот состоит в том, что из них
синтезируется холестерин в крови. Если этих кислот много,
холестерин в первую очередь накапливается в сосудах, оседая на
стенках в виде жировых бляшек, которые затрудняют ток крови. Это
приводит к атеросклерозу, тромбозу и другим заболеваниям сосудов
и сердечно-сосудистой системы. Однако совсем без холестерина
организм тоже не может, т.к. он нужен для тех же самых сосудов,
для их эластичности. Это как раз тот случай, когда и много нельзя,
и мало тоже нельзя. А если сосуды уже повреждены
атеросклерозом, то от животных жиров вовсе стоит отказаться, пока
не растворится и не выведется вредный холестерин.
•Спасибо за
внимание)

6 Жиры — Жиры

Жиры

Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Жиры участвуют почти во всех жизненно важных процессах обмена в орга­низме и влияют на интенсивность многих физиологических реакций — синтез белка, углеводов, витаминов, гормонов, а также на рост и сопротивляемость организма к заболеваниям. Жиры предохраняют организм от охлаждения, участвуют в построении тканей. Служат источником энергии (возмещая в сутки 30% энергозатрат человека) и источником жирорастворимых витаминов.

Пищевая ценность жиров и их свойства зависят от входящих в их состав жирных кислот, которых из­вестно более 20. Жирные кислоты подразделяют на насыщенные (предельные), т. е. до предела на­сыщенные водородом, и ненасыщенные (непре­дельные), имеющие свободные валентности, поэтому они могут присоединять другие атомы.

Наиболее распространенными насыщенными жир­ными кислотами являются пальмитиновая  и стеариновая. Эти кисло­ты содержатся в основном в животных жирах (барань­ем, говяжьем). К наиболее часто встречающимся ненасыщенным жирным кислотам относят олеиновую, линолевую, линоленовую, арахедоновую. Они содержатся преимущественно в расти­тельных жирах, биологическая ценность некоторых из них приравнивается к витамину F.

Химический состав жирных кислот влияет на кон­систенцию жира, в состав которого они входят. В за­висимости от этого жиры при комнатной температуре бывают, твердыми, мазеобразными, жидкими. .Чем больше в составе жиров насыщенных жирных кислот, тем выше температура их плавления, такие жиры на­зывают тугоплавкими.

Жиры, состоящие из ненасыщенных жирных кислот, характеризуются низ­кой температурой плавления и их называют лег­коплавкими. Температура плавления бараньего жира 44—55° С, свиного — 36—40° С, коровьего мас­ла — 30° С. От точки плавления жиров зависит усвояемость их в организме. Тугоплавкие жиры усваиваются организмом хуже, так как температура плавления  выше температуры человеческого тела, они пригодны в пищу только после тепловой обработки. Легкоплавкие жиры можно использовать без тепловой  обработки     (сливочное    масло,    подсолнечное масло).

По   происхождению   различают  жиры   животные,   получаемые из жировой ткани животных продуктов, и   растительные,  добываемые из семян растений и плодов.

Процессы происходящие с жирами.

Информация в лекции «2 Человек и духовный мир» поможет Вам.

Жиры не растворяются в воде, но растворимы в  органических растворителях (керосине, бензине).

С   водой  жиры   могут  образовывать эмульсии,   т. е. распределяться в воде в виде мельчайших шари­ков. Это свойство жира используют в пищевой про­мышленности при производстве майонеза, маргарина. В процессе хранения особенно под действием све­та   и   повышенной   температуры   жиры   окисляются (прогоркают)   кислородом  воздуха,   приобретая   не­приятные вкус и запах. Наиболее быстро прогоркают жиры,  содержащие ненасыщенные жирные кислоты. Жиры,   в   состав   которых  входят   ненасыщенные /жирные кислоты, при определенных условиях могут присоединять водород. Процесс присоединения водорода жирами называется гидрогенизацией. В результате жиры жидкой консистенции превращаются в твердые.  Такие жиры называют   саломасом,   их используют при производстве маргарина и кулинарных жиров.

При высокой температуре в процессе жарки жиры дымят с  образованием   ядовитого  вещества   акроле­ина. Для жарки следует использовать жиры с высо­кой   температурой   дымообразовання    (160—190°С), например кулинарные жиры.

Под действием воды, высокой температуры,  кис­лот, щелочей и ферментов жиры   гидролизуются,    или   омыляются,    с   образованием   жирных кислот  и   глицерина.   Этот  процесс  происходит  при длительном сильном кипячении мясных бульонов; по­луденные  в результате   гидролиза   жирные  кислоты придают бульону мутность, салистый вкус и неприят­ный запах. В организме человека в процессе пищеварения жиры гидролизуются под действием фермента липазы до  глицерина  и жирных  кислот. Последние служат основой для синтеза жира человека.

Природные жиры, помимо самого жира, содержат жироподобные вещества: фосфатиды, стерины, жирорастворимые витамины и ароматические соеди­нения. Вес это влияет на пищевую ценность и свойства жиров. При окислении 1 г жира выделяется 9 ккал (37,7 кДж) тепла. Они придают блюдам высокие вкусовые качества,   способствуют  равномерному  прогреванию продуктов при жарке. Растворяя красящие и .ароматические вещества овощей при жарке и пассеровании, придают блюдам цвет и аромат. Распределяясь по всей массе продукта, жиры способствуют образованию  его  особо  нежной  структуры,  что  улучшает органолептические качества и повышает общую питательную ценность. И зависимости от возраста, пола и вида трудовой деятельности  человека  суточная  норма  потребления жиров составляет 80-100г, из них 25% должны составлять растительные масла —   источники ненасыщенных жирных кислот и 20% сливочное масло — легкоусвояемое, богатое витаминами.

Содержание жиров в продуктах: Мясо -1,2-49%, рыба- 0,8-30, молоко -3,2, масло сливочное – 82,5, подсолнечное масло 99,9%.

Насыщенные жирные кислоты — обзор

Насыщенные жирные кислоты в норме и при болезни

Насыщенные жирные кислоты связаны со многими хроническими заболеваниями, включая сердечно-сосудистые заболевания, рак и системное воспаление. 12 Однако некоторые насыщенные жирные кислоты, содержащие от 12 до 22 атомов углерода, могут играть важную роль в выработке гормонов, здоровье сердечно-сосудистой системы, транскрипции генов, липогенезе, апоптозе, структуре клеточных мембран и передаче сигналов белков. 12,14,16,20

Деменция и снижение когнитивных функций

Связь насыщенных жирных кислот с деменцией, повышенным уровнем липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) в сыворотке крови и другими хроническими состояниями была основана на связи с повышенным уровнем холестерина в сыворотке и повышенное потребление НЖК. 68 Однако недавнее научное исследование не смогло выявить связи между потреблением НЖК и увеличением уровня холестерина ЛПНП, висцерального жира или частотой метаболического синдрома, которые, как постулируется, способствуют снижению когнитивных функций и деменции. 21 В этом исследовании оценивалось влияние конкретных НЖК на метаболизм липидов и отмечалось изменение секреции и клиренса холестерина. 12 В порядке убывания следующие НЖК повышали общий холестерин и холестерин ЛПНП: миристиновая кислота (тетрадекановая кислота C14:0), лауриновая кислота (додекановая кислота C12:0) и пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота C16:0), но не стеариновая кислота (октадекановая кислота C18:0) или насыщенные жирные кислоты со средней длиной цепи. 11,14–16

Сердечно-сосудистые заболевания

Из-за связи между насыщенными жирными кислотами и повышенным содержанием липопротеинов низкой плотности в сыворотке было высказано предположение, что потребление насыщенных жирных кислот с пищей способствует развитию сердечно-сосудистых заболеваний. 69 Однако сравнение двух групп населения с одинаковым потреблением насыщенных жирных кислот и холестерина — Франции и Финляндии — выявило разные показатели смертности от сердечно-сосудистых заболеваний. 70 Это исследование подчеркивает, что некоторые насыщенные жирные кислоты (стеариновая кислота и насыщенные жирные кислоты со средней длиной цепи менее 12 атомов углерода) и сбалансированное потребление мононенасыщенных жирных кислот играют важную роль в здоровье сердечно-сосудистой системы. 70,71

Литература, посвященная качеству насыщенных жирных кислот, связывает потребление стеариновой кислоты и жирных кислот со средней длиной цепи (менее 12 атомов углерода) с увеличением более крупных и плавучих частиц ЛПНП, которые представляют меньший риск сердечно-сосудистых заболеваний по сравнению с более мелкими плотными частицами ЛПНП, несмотря на содержание холестерина. 72–74 Таким образом, некоторые НЖК не поддерживают распространенные сердечно-сосудистые факторы риска, такие как дислипидемия, ожирение и метаболический синдром. В частности, стеариновая кислота (октадекановая кислота C18:0) и насыщенные жирные кислоты со средней длиной цепи снижают всасывание холестерина в кишечнике. 11,14–16,75

Насыщенные жирные кислоты – обзор

4.2 Мясо и диабет 2 типа

Насыщенные и трансжирные кислоты, содержащиеся в мясе, могут играть роль в возникновении СД2. Несколько исследований показали пагубное влияние насыщенных жиров (основные источники — продукты животного происхождения) или трансжирных кислот (промышленные продукты, а также некоторые виды красного мяса) на развитие СД2 из-за неблагоприятного метаболического воздействия на чувствительность к инсулину (The InterAct Consortium, 2012). ). Диета, богатая мясом и мясными продуктами, может привести к увеличению запасов железа в организме, что может способствовать окислительному стрессу и вызывать повреждение тканей, в частности бета-клеток поджелудочной железы.Чрезмерное потребление гема приводит к отложению железа в тканях, что повреждает ДНК и целостность клеток и препятствует поглощению глюкозы различными тканями и, таким образом, может ухудшить чувствительность к инсулину (Hooda et al., 2014). Более высокое содержание жира и железа в красном мясе по сравнению с белым мясом может объяснить более сильную связь риска диабета с первым.

Однако различия в жире и железе не могут объяснить разную связь необработанного и переработанного мяса с риском диабета, поскольку переработанное красное мясо содержит в среднем такое же количество насыщенных жиров и железа, что и необработанное красное мясо, по крайней мере, в Соединенных Штатах, где большинство исследований было выполнено (Миха и соавт., 2010).

В среднем переработанное мясо содержит примерно на 400 % больше натрия и на 50 % больше нитратов на грамм, что может правдоподобно объяснить, по крайней мере частично, эти различия (Micha et al., 2010; Männistö et al., 2010). Нитриты могут оказывать токсическое действие на бета-клетки поджелудочной железы, опосредованное образованием нитрозаминов в желудке или в самом мясном продукте. Нитрозамины также могут образовываться в хорошо приготовленном мясе из ГКА или ПАУ. Было обнаружено, что некоторые нитрозамины связаны с диабетом 1 типа у людей, в то время как стрептозотоцин, родственное нитрозаминам соединение, был связан с СД2 на животных моделях (Aune et al., 2009; Миша и др., 2010 г.; Консорциум InterAct, 2012 г.). Конечные продукты повышенного гликирования, присутствующие в мясе и мясных продуктах в результате приготовления или обработки, были связаны с резистентностью к инсулину или СД2 как на животных моделях, так и у людей (Aune et al., 2009; The InterAct Consortium, 2012). Однако в обзоре были обнаружены противоречивые данные о влиянии диеты с низким содержанием конечных продуктов гликирования на маркеры резистентности к инсулину у здоровых людей (Kellow and Savige, 2013). Другие возможные механизмы могут включать повышение уровня медиаторов воспаления и γ-глутамилтрансферазы, а также снижение уровня адипонектина при высоком потреблении мяса (Aune et al., 2009).

Насыщенные жирные кислоты и риск ишемической болезни сердца: модулирование замещающими питательными веществами

Curr Atheroscler Rep. 2010; 12(6): 384–390.

, 1 , 2 , 3 и 1 1

PATTY W. Siri-Tarino

1 Атеросклероз Исследования, Детская больница Окленд Научно-исследовательский институт, 5700 Мартин Лютер Кинг Младший путь, Окленд, CA 94609 USA

Qi Sun

2 Лаборатория Ченнинга, отделение медицины, Больница Brigham and Women’s Hospital и Гарвардская медицинская школа, 181 Longwood Avenue, Boston, MA 02115 USA

Frank B.Hu

3 Департаменты питания и эпидемиологии, Гарвардская школа общественного здравоохранения, 665 Huntington Avenue, Boston, MA USA

Ronald M. Krauss

1 Исследование атеросклероза, Детская больница Исследовательский институт Лютера Кинга, Окленд, 5700 Junior Way, Oakland, CA 94609 США

1 Исследование атеросклероза, Детская больница Оклендский научно-исследовательский институт, 5700 Martin Luther King Junior Way, Окленд, Калифорния 94609 США

2 Лаборатория Ченнинга, отделение медицины, Brigham and Women’s Hospital и Гарвардская медицинская школа, 181 Лонгвуд-авеню, Бостон, Массачусетс 02115 США

3 Департаменты питания и эпидемиологии, Гарвардская школа общественного здравоохранения, 665 Хантингтон-авеню, Бостон, Массачусетс, США

Автор, ответственный за переписку.

Эта статья распространяется в соответствии с условиями некоммерческой лицензии Creative Commons Attribution, которая разрешает любое некоммерческое использование, распространение и воспроизведение на любом носителе при условии указания автора(ов) и источника.

Эта статья была процитирована другими статьями в PMC.

Abstract

Несмотря на хорошо зарекомендовавшее себя наблюдение о том, что замена насыщенных жиров на углеводы или ненасыщенные жиры увеличивает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) у людей и животных моделей, связь потребления насыщенных жиров с риском атеросклеротических сердечно-сосудистых заболеваний у людей остается неизменной. спорный.Критический вопрос заключается в том, какие макроэлементы следует использовать для замены насыщенных жиров. Замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами снижает уровень холестерина ЛПНП и отношение общего холестерина к холестерину липопротеинов высокой плотности. Однако замена насыщенных жиров углеводами, особенно рафинированными углеводами и добавленными сахарами, повышает уровень триглицеридов и мелких частиц ЛПНП и снижает уровень холестерина липопротеинов высокой плотности, что вызывает особую озабоченность в контексте увеличения распространенности ожирения и резистентности к инсулину. .Эпидемиологические исследования и рандомизированные клинические испытания предоставили последовательные доказательства того, что замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами, но не углеводами, полезна при ишемической болезни сердца. Следовательно, диетические рекомендации должны подчеркивать замену полиненасыщенных жиров и минимально обработанных зерен на насыщенные жиры.

Ключевые слова: Насыщенные жиры, полиненасыщенные жиры, углеводы, мононенасыщенные жиры, атеросклероз, ишемическая болезнь сердца, сердечно-сосудистые заболевания, холестерин ЛПНП, ожирение, резистентность к инсулину, холестерин ЛПВП, триацилглицерол, триглицерид, диета, резистентность к инсулину, эпидемиология, предполагаемая когорта исследования, Рандомизированные контролируемые испытания, Липиды, Потеря веса, Замещение питательных веществ, Клинические исследования, Дислипидемия, Мета-анализ

Введение

Было показано, что потребление насыщенных жиров с пищей повышает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и, следовательно, с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ).Эти данные в сочетании с выводами эпидемиологических исследований и клинических испытаний привели к давним рекомендациям общественного здравоохранения по ограничению потребления насыщенных жиров в качестве средства профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Однако взаимосвязь между насыщенными жирами и риском сердечно-сосудистых заболеваний остается спорной, по крайней мере частично, из-за внутренних ограничений клинических исследований, в которых оценивалась эта взаимосвязь.

Проспективные эпидемиологические исследования были ограничены опорой на методы оценки питания различной точности, предположением, что диеты остаются неизменными в долгосрочной перспективе, и неполными корректировками соответствующих искажающих факторов, включая другие питательные вещества.Рандомизированные клинические испытания, проверяющие влияние пониженного содержания насыщенных жиров на риск сердечно-сосудистых заболеваний, обычно заменяли насыщенные жиры полиненасыщенными жирами, мононенасыщенными жирами или углеводами. Таким образом, любая предполагаемая польза от снижения содержания насыщенных жиров, полученная в результате оценок клинических испытаний, осложняется сопутствующим увеличением количества замещающих питательных веществ.

В этой статье рассматриваются данные о неблагоприятном воздействии насыщенных жиров на липиды и риск сердечно-сосудистых заболеваний, а также рассматриваются самые последние разработки, которые предполагают переоценку давней гипотезы диеты и сердца (т. е. предполагаемой связи насыщенных жиров с сердечно-сосудистыми заболеваниями). своевременно и необходимо.Мы предполагаем, что общие данные клинических испытаний и эпидемиологических данных наиболее согласуются с защитным эффектом более высокого потребления полиненасыщенных жиров с соответствующим увеличением отношения полиненасыщенных жиров к насыщенным жирам. С другой стороны, в той мере, в какой снижение насыщенных жиров достигается за счет увеличения потребления рафинированных углеводов, это может оказывать пагубное влияние на риск сердечно-сосудистых заболеваний из-за неблагоприятного воздействия на компоненты метаболического синдрома [1].

Влияние насыщенных жиров на липиды и липопротеины плазмы

У людей потребление насыщенных жиров повышает уровень холестерина ЛПНП по сравнению со всеми питательными веществами, кроме трансжиров [2•].Поскольку насыщенные жиры также повышают уровень холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), соотношение общего холестерина (ОХ) и холестерина ЛПВП (маркер риска сердечно-сосудистых заболеваний) не изменяется. Частицы ЛПНП неоднородны по размеру, плотности и составу. В частности, более мелкие и плотные частицы ЛПНП тесно связаны с атеросклеротическими сердечно-сосудистыми заболеваниями [3]. Изменения в рационе насыщенных жиров были связаны с изменениями концентрации более крупных и плавучих частиц [4]. В контексте диеты с низким содержанием углеводов (26% от общей энергии) высокое содержание насыщенных жиров (15% энергии), обеспечиваемое молочными продуктами, было связано с повышенными концентрациями крупных и средних частиц ЛПНП, но не мелких частиц ЛПНП, по сравнению с с диетой с низким содержанием насыщенных жиров (8% энергии) [5].

Исследования на животных показали, что насыщенные жиры повышают уровень холестерина ЛПНП за счет ингибирования активности рецепторов ЛПНП и увеличения выработки липопротеинов, содержащих аполипопротеин (апо)В [6]. Было показано, что эффект насыщенных жирных кислот, повышающий уровень холестерина ЛПНП, зависит от уровня пищевого холестерина, так что наибольшее увеличение концентрации ЛПНП в плазме наблюдалось при самых высоких уровнях пищевого холестерина [6]. В отсутствие пищевого холестерина и при адекватном потреблении полиненасыщенных жирных кислот (5-10% энергии) насыщенные жиры оказывают незначительное влияние на клиренс ЛПНП у нечеловекообразных приматов, а профиль липопротеинов остается относительно нормальным. ЛПНП < 90 мг/дл) [7].Когда люди или животные потребляют слишком много калорий и холестерина, определенные насыщенные жирные кислоты (особенно пальмитиновая кислота) могут способствовать снижению активности рецепторов ЛПНП [7]. Тем не менее, подавление рецепторов ЛПНП пищевым холестерином значительно превышает подавление насыщенными жирными кислотами [7].

В соответствии с данными, полученными на людях [8], кормление нечеловекообразных приматов диетическим мононенасыщенным жиром снижало уровень ЛПНП без снижения уровня ЛПВП и по сравнению с насыщенным и полиненасыщенным жиром обеспечивало самое низкое соотношение ЛПНП и ЛПВП [9•].С другой стороны, замена некоторых насыщенных жиров мононенасыщенными жирами была связана с еще большим обогащением частиц ЛПНП холестеринолеатом, изменением состава частиц ЛПНП, которое, как было показано, придает атерогенность [9•]. Однако при применении результатов экспериментов на животных к людям необходима осторожность.

Различные насыщенные жирные кислоты по-разному влияют на уровень холестерина ЛПНП, холестерина ЛПВП и соотношение холестерина ОХ/ЛПВП, когда они заменяют углеводы [10].Было показано, что стеариновая кислота с более длинной цепью (18:0) не влияет на уровень холестерина ЛПНП или ЛПВП или на соотношение холестерина ТС:ЛПВП, а насыщенные жирные кислоты с более короткой длиной цепи, как было показано, оказывают большее влияние на повышение уровня холестерина ЛПНП. так что лауриновая кислота (12:0) больше всего повышала уровень холестерина ЛПНП, за ней следуют миристиновая (14:0) и пальмитиновая (16:0) кислоты. Лауриновая кислота также наиболее значительно повышала уровень холестерина ЛПВП, причем непропорционально по сравнению с ОХ, так что замена ею углеводов фактически приводила к значительному снижению соотношения ОХ:ХС ЛПВП [10].

Было продемонстрировано, что ожидаемое увеличение уровня холестерина ЛПНП при высоком потреблении насыщенных жиров может быть ослаблено за счет снижения уровня мелких плотных частиц ЛПНП в результате снижения содержания углеводов в пище и/или потери веса [5, 11]. Влияние снижения веса иллюстрируется результатами 12-месячного исследования, которое не показало существенных различий в изменении холестерина ЛПНП после снижения веса среди диет с широким диапазоном содержания насыщенных жиров [12].

Существуют значительные межиндивидуальные различия в реакции на насыщенные жиры с пищей.Способность насыщенных жиров повышать уровень холестерина ЛПНП повышается при увеличении потребления холестерина с пищей, а также при исходных концентрациях холестерина ЛПНП [2•]. Внутренние различия в регуляции метаболизма липидов могут частично объяснить гетерогенность реакций на насыщенные жиры с пищей. Фактически, в ряде исследований сообщалось об ассоциации аллеля апоЕ4 с большей реакцией ЛПНП на насыщенные жиры, хотя этот эффект осложняется связью апоЕ4 с исходными уровнями ЛПНП.Исследования также показали, что другие факторы, включая ожирение, резистентность к инсулину, гипертриглицеридемию и женский пол, могут приводить к более слабому влиянию насыщенных жиров на повышение холестерина ЛПНП [2•].

Наконец, эффекты насыщенных жиров могут регулироваться продуктами, в которых они содержатся [13]. Сыры могут оказывать меньшее влияние на концентрацию холестерина ЛПНП, чем сливочное масло, а ферментированные молочные продукты, такие как йогурт, связаны со снижением уровня ЛПНП [13]. Недавно было обнаружено, что конъюгированная с жировой тканью линолевая кислота (CLA) обратно связана с риском инфаркта миокарда в исследовании случай-контроль и, по-видимому, компенсирует сильный риск, наблюдаемый с насыщенными жирами [14].CLA можно найти в значительных концентрациях в молоке пастбищных коров [14]. Тем не менее, потенциальные сердечно-сосудистые преимущества CLA нуждаются в подтверждении проспективными когортными исследованиями и интервенционными испытаниями.

Влияние снижения насыщенных жиров на липиды

Исследования, оценивающие влияние насыщенных жиров на липиды и липопротеины в условиях стабильного веса, по своей сути проверяют замену насыщенных жиров другими питательными веществами.

Замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами

Было показано, что замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами снижает уровень общего холестерина и холестерина ЛПНП за счет снижения скорости образования холестерина ЛПНП и/или увеличения скорости клиренса ЛПНП [2•].Хотя было показано, что замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами снижает уровень холестерина ЛПВП, это снижает уровень холестерина ЛПНП еще более существенно; таким образом, отношение ЛПВП:ЛПНП увеличивается [15], а отношение ОХ:холестерин ЛПВП снижается [10]. Следует отметить, что некоторые исследования показали, что насыщенные жиры могут повышать уровень холестерина ЛПНП только в том случае, если потребление полиненасыщенных жиров падает ниже порогового уровня; в частности, доступность линолевой кислоты может определять холестеринемические эффекты других жирных кислот [16].Недавно было показано, что отношение полиненасыщенных жиров к насыщенным жирам обратно связано с холестерином ЛПНП и ТС, но не с гемоглобином A1c, артериальным давлением, триглицеридами сыворотки и холестерином ЛПВП у 1004 японских мужчин и женщин [17]. В целом, благодаря влиянию на липопротеины плазмы (т. е. снижение уровня холестерина ЛПНП, минимальное воздействие на уровень холестерина ЛПВП и снижение соотношения холестерина ЛПВП и ОХ) замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами, по прогнозам, несколько снижает риск развития ишемической болезни сердца. риск (примерно на 10% на каждые 5% замещения энергии) [18•].Однако эти преимущества, вероятно, недооцениваются, поскольку полиненасыщенные жиры могут иметь и другие преимущества, помимо холестерина, включая повышение чувствительности к инсулину и уменьшение воспаления [19].

Замена насыщенных жиров мононенасыщенными жирами

Замена насыщенных жиров мононенасыщенными жирами также связана со снижением общего холестерина, холестерина ЛПНП и ЛПВП, хотя величина снижения для каждого из этих липидов немного меньше, чем при использовании полиненасыщенных жиров. замещающее питательное вещество [15].

Замена насыщенных жиров углеводами

Замена насыщенных жиров углеводами приводит к снижению общего холестерина, холестерина ЛПНП и ЛПВП, но также повышает уровень триглицеридов [2•]. Величина снижения холестерина ЛПВП сравнима со снижением ОХ, так что соотношение ОХ:ХС ЛПВП в среднем не изменяется [10]. Хотя при крупномасштабном диетическом вмешательстве не было обнаружено никакого влияния на уровни липидов в плазме при замене 7-8% жира на сложные углеводы [20], эти нулевые результаты, скорее всего, были связаны с неспособностью участников исследования соблюдать режим исследования. диета [21].В исследовании с участием 52 мужчин и 33 женщин с исходной дислипидемией, участвовавших в трехпериодном 7-недельном рандомизированном перекрестном исследовании диетического вмешательства, было показано, что мононенасыщенные жиры являются предпочтительной заменой насыщенных жиров [22]. Хотя замена 7% насыщенных жиров как мононенасыщенными жирами, так и углеводами эффективно снижала уровень холестерина ЛПНП, замена мононенасыщенными жирами была связана с меньшим снижением уровня холестерина ЛПВП и меньшим повышением концентрации липопротеина (а) и триглицеридов [22].

Высокое потребление углеводов способствует дислипидемии

Повышенный уровень триглицеридов, сниженная концентрация холестерина ЛПВП и повышенная концентрация мелких плотных частиц ЛПНП характеризуют дислипидемию, которая является частью метаболического профиля, который считается основным фактором повышенного риска сердечно-сосудистых заболеваний. Было показано, что как резистентность к инсулину, так и высокое потребление углеводов способствуют этой дислипидемии, а рафинированные углеводы, в частности, могут повышать концентрацию триглицеридов и снижать концентрацию холестерина ЛПВП [23].Интересно, что снижение количества углеводов в рационе, даже в контексте диеты с высоким содержанием насыщенных жиров, было связано со снижением концентрации мелких, плотных ЛПНП [5].

Тип потребляемых углеводов может влиять на липидный профиль крови. Используя гликемический индекс (ГИ) в качестве системы классификации, которая оценивает пищевые углеводы по их способности повышать постпрандиальный уровень глюкозы в крови, потребление продуктов с низким ГИ было связано с более низким уровнем триглицеридов и более высоким уровнем холестерина ЛПВП [24].Замена продуктов с низким ГИ на продукты с высоким ГИ может снизить концентрацию триглицеридов на 15-25% [25]. Имеются также убедительные доказательства того, что высокое потребление добавленных сахаров [26] и, в частности, фруктозы [27] неблагоприятно влияет на все компоненты атерогенной дислипидемии. Совсем недавно оценка данных 6113 взрослых, участвовавших в Национальном исследовании здоровья и питания (NHANES), показала положительную корреляцию между добавленным сахаром и дислипидемией [28]; Ожидается, что минимизация сахара в качестве компонента американской диеты улучшит эти аномальные липидные профили, вызванные диетой.

Влияние насыщенных жиров на ишемическую болезнь сердца

Исследования на животных

Оценка влияния насыщенных жиров на атеросклероз проводилась на различных моделях животных [9•]. Интересно, что у приматов, питавшихся холестерином, несмотря на благоприятные липидные профили, обеспечиваемые мононенасыщенными жирами по сравнению с насыщенными жирами, обе диеты приводили к одинаковому количеству атеросклероза, тогда как одинаковое потребление омега-6 полиненасыщенных жиров обеспечивало защиту от атеросклероза [9•] .Точно так же у мышей с нокаутом ЛПНП, получавших мононенасыщенные жиры, наблюдалось больше атеросклероза по сравнению с мышами, получавшими либо полиненасыщенные, либо насыщенные жиры [29].

Клинические испытания

Клинические испытания, направленные на оценку влияния питания на риск сердечно-сосудистых заболеваний, показали снижение насыщенных жиров за счет увеличения потребления замещающего питательного вещества. Недавний метаанализ восьми клинических исследований, в которых насыщенные жиры заменялись полиненасыщенными жирами ( n  = 13 614 участников с 1042 случаями ИБС), оценил снижение риска ИБС ишемической болезни сердца примерно на 10% на каждые 5% замены насыщенных жиров с помощью энергии полиненасыщенные жиры, эффект, сравнимый с эффектом, предсказанным на основе воздействия вмешательства на соотношение холестерина TC:HDL [30•].

Напротив, замена насыщенных жиров углеводами не была связана с уменьшением риска ИБС в инициативе Women’s Health Initiative, диетическом вмешательстве, первоначально разработанном для проверки влияния вмешательства с низким содержанием жиров на риск рака и сердечно-сосудистых заболеваний [31, 32] . 8-летнее исследование эффективно снизило общее потребление жиров, а также потребление насыщенных жиров, хотя и не до той степени, на которую рассчитывали исследователи (разница в зарегистрированном потреблении жиров составила всего 8% по сравнению с желаемыми 14%), что ставит под сомнение соблюдение диеты [21, 31].Кроме того, диетическое вмешательство включало изменение общего режима питания, что затрудняло приписывание нулевого эффекта на риск ИБС изменениям в конкретном питательном веществе.

Наблюдательные и проспективные эпидемиологические исследования

Хотя ранние эпидемиологические исследования, связывающие насыщенные жиры с холестерином в крови и холестерин в крови с ИБС, были важны для определения концептуальной модели этиологии сердечно-сосудистых заболеваний [33, 34], они были упрощением сложной взаимосвязи питательных веществ к исходам болезни.Эти исследования были основаны на агрегированных данных и не учитывали потенциальные искажающие факторы (например, 90 123 транс-90 124 жирных кислот, полиненасыщенные жирные кислоты и углеводы с высоким ГИ), некоторые из которых совсем недавно стали известны как важные для модуляции сердечно-сосудистых заболеваний. риск.

Проспективные когортные исследования предназначены для оценки потенциальных детерминант исходного заболевания с будущими исходами заболевания путем наблюдения за когортой участников исследования в течение определенного периода времени. Преимущество крупных проспективных эпидемиологических исследований состоит в том, что они позволяют учитывать сопутствующие факторы, чтобы можно было оценить влияние конкретного питательного вещества.Однако предостережения в отношении таких исследований включают использование методов оценки питания с разной степенью точности и предположение о том, что диеты остаются одинаковыми в долгосрочной перспективе.

Наш недавний метаанализ суммировал данные, касающиеся насыщенных жиров и сердечно-сосудистых заболеваний, из 21 проспективного эпидемиологического исследования, включавшего 347 747 мужчин и женщин [35•]. В течение периода наблюдения от 5 до 23 лет у 11 006 человек развился ИБС или инсульт. Потребление насыщенных жиров не было значимо связано с повышенным риском ИБС, инсульта или сердечно-сосудистых заболеваний (RR = 1.07; 95% ДИ, 0,96–1,19; P  = 0,22) в скорректированных моделях логистической регрессии. Поскольку включение холестерина сыворотки в скорректированные коварианты может ослабить связь насыщенных жиров с сердечно-сосудистыми заболеваниями, был проведен анализ подгрупп среди 15 исследований, модели которых не включали холестерин сыворотки [36–50]. Результаты этого вторичного анализа (ОР = 1,02; 95% ДИ, 0,86–1,19) подтвердили отсутствие связи насыщенных жиров с сердечно-сосудистыми заболеваниями, наблюдаемое в более крупном исследовании. Эти результаты согласуются с другим систематическим обзором, который показал незначительную связь насыщенных жиров с сердечно-сосудистыми заболеваниями [51].

Интерпретация этих данных осложняется тем фактом, что большинство эпидемиологических исследований, которые были включены в метаанализ, не моделировали явным образом эффекты замещения питательных веществ. Однако, поскольку насыщенные и общие жиры чаще всего заменяют углеводами, отсутствие связи между насыщенными жирами и риском ИБС, наблюдаемое в эпидемиологических исследованиях, можно интерпретировать как отсутствие пользы от замены насыщенных жиров углеводами.

Хотя было замечено, что насыщенные жиры могут быть связаны с ИБС или ССЗ в определенных возрастных и гендерных подгруппах [40, 41], данные, подтверждающие эти гипотезы, ограничены [35•].Также было несколько сообщений об обратной связи насыщенных жиров с сердечно-сосудистыми заболеваниями, в частности, с инсультом [50, 52] и прогрессированием коронарного атеросклероза у женщин в постменопаузе [53]. Однако значимая обратная связь насыщенных жиров с инсультом не была подтверждена в метаанализе восьми таких исследований [35•]. Наконец, хотя было высказано предположение, что связь насыщенных жиров с ИБС может быть специфичной для «жестких» (т.е. фатальных) конечных точек по сравнению с «мягкими» (т.е. нефатальными) конечными точками [54], наш анализ исследований, в которых рассматривались фатальные ИБС как переменная исхода ( n  = 7) дала незначительную объединенную оценку RR, равную 1.18 (95% ДИ, 0,99–1,42) (модель случайных эффектов; P для неоднородности = 0,02; тест на общий эффект = 0,07). Поскольку использование фатальной ИБС в качестве исхода связано как с заболеваемостью, так и с выживаемостью, трудно разделить роль насыщенных жиров в развитии и прогнозе ИБС.

Модуляция замещающими питательными веществами

Объединенный анализ 11 когортных исследований ( n  = 344 696 человек) использовал стандартизированный протокол статистического анализа для явного изучения эффектов замещения отдельных питательных веществ.Авторы обнаружили, что замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами, но не углеводами или мононенасыщенными жирами, была связана со снижением риска ИБС [55•]. Действительно, соотношение полиненасыщенных жиров к насыщенным жирам было сильно и обратно пропорционально связано с риском ИБС [56]. Интересно, что в клинических испытаниях, показавших преимущества снижения насыщенных жиров, использовались диеты, в которых соотношение полиненасыщенных жиров к насыщенным жирам превышало 0,49 [35•], что является очевидным порогом, при превышении которого риск ИБС снижается [57].

Напротив, замена насыщенных жиров углеводами не приводит к снижению риска сердечно-сосудистых заболеваний [57] и несколько повышает риск несмертельного инфаркта миокарда [55•]. Кроме того, низкий показатель углеводов (свидетельствующий о более высоком потреблении жиров и белков и более низком потреблении углеводов) по сравнению с диетами с низким содержанием жиров не был связан с повышенным риском ИБС у женщин [58].

Тип потребляемых углеводов связан с различиями в риске сердечно-сосудистых заболеваний.Более высокая гликемическая нагрузка, которая ранжирует углеводы на основе их ГИ и размера порции, была связана с повышенным риском ИБС в исследовании здоровья медсестер [58]. Совсем недавно проспективное когортное исследование с участием 53 644 женщин показало повышенный риск инфаркта миокарда при замене насыщенных жиров продуктами с высоким ГИ [59•]. Только когда насыщенные жиры были заменены продуктами с низким ГИ, наблюдалась связь с более низким риском инфаркта миокарда [59•].

Другие факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний

Несмотря на то, что это выходит за рамки данной обзорной статьи, существуют нелипидные факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний, на которые могут влиять насыщенные жиры с пищей.Недавно был проведен обзор соответствующих исследований в этом отношении [2•]. Вкратце, несмотря на растущее количество данных, полученных в результате исследований на животных и клетках, которые свидетельствуют о том, что насыщенные жиры с пищей могут снижать чувствительность к инсулину [60] и способствовать воспалению, клинические исследования не дали убедительных доказательств таких эффектов или неблагоприятного воздействия на кровяное давление, тромбоз, и сосудистая функция [2•]. Однако существуют существенные эпидемиологические доказательства того, что более высокое потребление полиненасыщенных жиров омега-6 за счет углеводов или насыщенных жиров связано с более низким риском развития диабета 2 типа [60].

Выводы

Оценка связи насыщенных жиров с профилем липидов и риском сердечно-сосудистых заболеваний требует рассмотрения замещающих питательных веществ. Исследования на животных и людях подтверждают концепцию о том, что замена насыщенных жиров полиненасыщенными жирами приводит к улучшению липидного профиля, в частности к снижению общего холестерина и холестерина ЛПНП при минимальном снижении уровня холестерина ЛПВП, а также к снижению риска сердечно-сосудистых заболеваний. Хотя замена насыщенных жиров мононенасыщенными жирами приводит к улучшению липидного профиля, связь этой замены с риском сердечно-сосудистых заболеваний менее ясна.Примечательно, что в большинстве обсервационных исследований не проводилось различий между растительными и животными источниками мононенасыщенных жиров. Наконец, замена насыщенных жиров углеводами, особенно рафинированными углеводами и добавленными сахарами, как это происходило в последние несколько десятилетий, было связано с дислипидемией и либо отсутствием снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний, либо даже повышением риска сердечно-сосудистых заболеваний. Учитывая нынешние эпидемии ожирения и резистентности к инсулину, сокращение потребления рафинированных углеводов и добавленных сахаров, в дополнение к контролю веса и профилактике ожирения, должно быть приоритетными целями общественного здравоохранения в области питания.

Раскрытие информации

Доктор Краусс является членом Глобального консультативного совета Merck по атеросклерозу. Он получил гранты от Национального молочного совета, Национальной ассоциации скотоводов, Фонда Роберта К. и Вероники Аткинс и Национального института здоровья. Он является соавтором двух лицензионных патентов на анализ частиц липопротеинов и получает гонорары за их использование. Доктор Сири-Тарино получил гонорар и был поддержан грантом от Национального совета молочной промышленности.О других потенциальных конфликтах интересов, имеющих отношение к этой статье, не сообщалось.

Открытый доступ

Эта статья распространяется в соответствии с условиями некоммерческой лицензии Creative Commons Attribution, которая разрешает любое некоммерческое использование, распространение и воспроизведение на любом носителе при условии указания автора(ов) и источника.

Информация для участников

Пэтти В. Сири-Тарино, электронная почта: [email protected]

Ци Сун, электронная почта: [email protected]

Фрэнк Б. Ху, электронная почта: [email protected]

Рональд М. Краусс, электронная почта: [email protected]

Ссылки

Недавно опубликованные статьи, представляющие особый интерес, были отмечены как: • важные

2. Siri-Tarino PW, Sun Q, Hu FB, Krauss RM. Насыщенные жиры, углеводы и сердечно-сосудистые заболевания. Am J Clin Nutr. 2010;91:502–509. doi: 10.3945/ajcn.2008.26285. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]3. Краусс РМ. Субфракции липопротеинов и риск сердечно-сосудистых заболеваний.Карр Опин Липидол. 2010;21:305–311. doi: 10.1097/MOL.0b013e32833b7756. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]4. Дреон Д.М., Фернстром Х.А., Кампос Х. и др. Изменение потребления насыщенных жиров с пищей коррелирует с изменением массы крупных частиц липопротеинов низкой плотности у мужчин. Am J Clin Nutr. 1998; 67: 828–836. [PubMed] [Google Scholar]5. Краусс Р.М., Бланш П.Дж., Роулингс Р.С. и др. Отдельные эффекты снижения потребления углеводов и потери веса на атерогенную дислипидемию. Am J Clin Nutr. 2006; 83: 1025–1031.[PubMed] [Google Scholar]6. Дитши Дж. М. Пищевые жирные кислоты и регуляция концентрации холестерина липопротеинов низкой плотности в плазме. Дж Нутр. 1998; 128 (2 Дополнение): 444S–448S. [PubMed] [Google Scholar]7. Hayes KC, Khosla P, Hajri T, Pronczuk A. Насыщенные жирные кислоты и модуляция рецептора ЛПНП у людей и обезьян. Простагландины Leukot Essent Fatty Acids. 1997; 57: 411–418. doi: 10.1016/S0952-3278(97)

-8. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]8. Мэттсон Ф.Х., Гранди С.М. Сравнение эффектов пищевых насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот на липиды и липопротеины плазмы у человека.J липидный рез. 1985; 26: 194–202. [PubMed] [Google Scholar]9. Дежироламо С., Шелнесс Г.С., Рудель Л.Л. Холестерилолеат ЛПНП как предиктор атеросклероза: данные исследований пищевых жиров на людях и животных. J липидный рез. 2009; 50 (Прил.): S434–439. doi: 10.1194/jlr.R800076-JLR200. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]10. Менсинк Р.П., Зок П.Л., Кестер А.Д., Катан М.Б. Влияние диетических жирных кислот и углеводов на соотношение общего холестерина в сыворотке и холестерина ЛПВП, а также на липиды и аполипопротеины в сыворотке: метаанализ 60 контролируемых исследований.Am J Clin Nutr. 2003; 77: 1146–1155. [PubMed] [Google Scholar] 11. Westman EC, Feinman RD, Mavropoulos JC, et al. Низкоуглеводное питание и обмен веществ. Am J Clin Nutr. 2007; 86: 276–284. [PubMed] [Google Scholar] 12. Гарднер К.Д., Киазанд А., Альхассан С. и соавт. Сравнение диет Аткинса, Зоны, Орниша и LEARN для изменения веса и связанных с ними факторов риска среди женщин в пременопаузе с избыточным весом: исследование потери веса от A до Z: рандомизированное исследование. ДЖАМА. 2007; 297:969–977. дои: 10.1001/jama.297.9.969.[PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 13. Герман Дж. Б., Гибсон Р. А., Краусс Р. М. и др. Переоценка влияния молочных продуктов и молочного жира на риск сердечно-сосудистых заболеваний. Евр Дж Нутр. 2009;48:191–203. doi: 10.1007/s00394-009-0002-5. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]14. Смит Л.А., Бейлин А., Кампос Х. Конъюгированная линолевая кислота в жировой ткани и риск инфаркта миокарда. Ам Дж. Клин Нутр, 2010 г., 92:34–40. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] 15. Менсинк Р.П., Катан М.Б. Влияние диетических жирных кислот на липиды и липопротеины сыворотки.Метаанализ 27 испытаний. Артериосклеротический тромб. 1992; 12: 911–919. [PubMed] [Google Scholar] 16. Виджендран В., Хейс К.С. Диетический баланс жирных кислот n-6 и n-3 и здоровье сердечно-сосудистой системы. Анну Рев Нутр. 2004; 24: 597–615. doi: 10.1146/annurev.nutr.24.012003.132106. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 17. Guo Z, Miura K, Turin TC и др.: Связь соотношения полиненасыщенных и насыщенных жирных кислот с факторами риска сердечно-сосудистых заболеваний и метаболическим синдромом у японцев: исследование INTERLIPID. J Atheroscler Thromb 2010 30 марта [Epub перед печатью].[PubMed]

18. • Micha R, Mozaffarian D: Насыщенные жиры и кардиометаболические факторы риска, ишемическая болезнь сердца, инсульт и диабет: свежий взгляд на доказательства. Lipids 2010 31 марта [Epub перед печатью]. В этой статье представлен обзор связи насыщенных жиров с сердечно-сосудистыми заболеваниями, с особым акцентом на то, почему и какое значение имеют питательные вещества, заменяющие насыщенные жиры .

19. Ху Ф.Б., Уиллетт В.К. Оптимальные диеты для профилактики ишемической болезни сердца. ДЖАМА. 2002; 288:2569–2578.doi: 10.1001/jama.288.20.2569. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 20. Ховард Б.В., Керб Д.Д., Eaton CB и др. Модель диеты с низким содержанием жиров и факторы риска липопротеинов: испытание по модификации диеты Инициативы женского здоровья. Am J Clin Nutr. 2010;91:860–874. doi: 10.3945/ajcn.2009.28034. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]21. Виллет туалет. WHI присоединяется к MRFIT: откровенный взгляд под обложкой. Am J Clin Nutr. 2010;91:829–830. doi: 10.3945/ajcn.2010.29347. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 22.Берглунд Л., Лефевр М., Гинзберг Х.Н. и соавт. Сравнение мононенасыщенных жиров с углеводами в качестве замены насыщенных жиров у субъектов с высоким профилем метаболического риска: исследования натощак и после приема пищи. Am J Clin Nutr. 2007; 86: 1611–1620. [PubMed] [Google Scholar] 23. Шефер Э.Дж., Глисон Дж.А., Дансингер М.Л. Диетическая фруктоза и глюкоза по-разному влияют на гомеостаз липидов и глюкозы. Дж Нутр. 2009; 139:1257S–1262S. doi: 10.3945/jn.108.098186. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]24.Барклай А.В., Петоч П., Макмиллан-Прайс Дж. и др. Гликемический индекс, гликемическая нагрузка и риск хронических заболеваний – метаанализ обсервационных исследований. Am J Clin Nutr. 2008; 87: 627–637. [PubMed] [Google Scholar] 25. Пелкман КЛ. Влияние гликемического индекса пищевых продуктов на концентрацию холестерина липопротеинов высокой плотности и триглицеридов в сыворотке крови. Curr Atheroscler Rep. 2001; 3:456–461. doi: 10.1007/s11883-001-0035-6. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 26. Паркс Э.Дж., Хеллерштейн М.К. Гипертриацилглицеролемия, вызванная углеводами: историческая перспектива и обзор биологических механизмов.Am J Clin Nutr. 2000;71:412–433. [PubMed] [Google Scholar] 27. Стэнхоуп К.Л., Хавел П.Дж. Потребление фруктозы: недавние результаты и их потенциальные последствия. Энн Н.Ю. Академия наук. 2010;1190:15–24. doi: 10.1111/j.1749-6632.2009.05266.x. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]28. Уэлш Дж.А., Шарма А., Абрамсон Дж.Л. и др. Калорийность потребления подсластителя и дислипидемия среди взрослых в США. ДЖАМА. 2010; 303:1490–1497. doi: 10.1001/jama.2010.449. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]29.Меркель М., Велес-Карраско В., Хаджинс Л.С., Бреслоу Д.Л. По сравнению с насыщенными жирными кислотами диетические мононенасыщенные жирные кислоты и углеводы повышают уровень атеросклероза и холестерина ЛПОНП у мышей с дефицитом рецепторов ЛПНП, но не с дефицитом аполипопротеина Е. Proc Natl Acad Sci U S A. 2001; 98:13294–13299. doi: 10.1073/pnas.2314

. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]30. Mozaffarian D, Micha R, Wallace S. Влияние на ишемическую болезнь сердца увеличения количества полиненасыщенных жиров вместо насыщенных: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований.ПЛОС Мед. 2010;7:e1000252. doi: 10.1371/journal.pmed.1000252. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]31. Ховард Б.В., Ван Хорн Л., Ся Дж. и др. Рацион питания с низким содержанием жиров и риск сердечно-сосудистых заболеваний: рандомизированное контролируемое исследование диетических изменений Инициативы женского здоровья. ДЖАМА. 2006; 295: 655–666. doi: 10.1001/jama.295.6.655. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 32. Прентис Р.Л., Каан Б., Хлебовски Р.Т. и др. Диета с низким содержанием жиров и риск инвазивного рака молочной железы: Инициатива по охране здоровья женщин, рандомизированное контролируемое исследование модификации диеты.ДЖАМА. 2006; 295: 629–642. doi: 10.1001/jama.295.6.629. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 33. Като Х., Тиллотсон Дж., Ничаман М.З. и др. Эпидемиологические исследования ишемической болезни сердца и инсульта у японских мужчин, проживающих в Японии, на Гавайях и в Калифорнии. Am J Эпидемиол. 1973; 97: 372–385. [PubMed] [Google Scholar] 34. Keys A, Aravanis C, Blackburn HW и др. Эпидемиологические исследования, связанные с ишемической болезнью сердца: характеристики мужчин в возрасте 40–59 лет в семи странах. Приложение Acta Med Scand. 1966; 460:1–392.[PubMed] [Google Scholar] 35. Siri-Tarino PW, Sun Q, Hu FB, Krauss RM. Метаанализ проспективных когортных исследований, оценивающих связь насыщенных жиров с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Am J Clin Nutr. 2010; 91: 535–546. doi: 10.3945/ajcn.2009.27725. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]36. Фехили А.М., Ярнелл Дж.В., Суитнэм П.М., Элвуд П.С. Диета и ишемическая болезнь сердца: исследование Caerphilly. Бр Дж Нутр. 1993; 69: 303–314. doi: 10.1079/BJN19930035. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 37.Ашерио А., Римм Э.Б., Джованнуччи Э.Л. и др. Пищевые жиры и риск ишемической болезни сердца у мужчин: когортное последующее исследование в США. БМЖ. 1996; 313:84–90. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]38. Манн Дж.И., Эпплби П.Н., Ки Т.Дж., Торогуд М. Диетические детерминанты ишемической болезни сердца у людей, заботящихся о своем здоровье. Сердце. 1997; 78: 450–455. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]39. Пьетинен П., Ашерио А., Корхонен П. и др. Потребление жирных кислот и риск ишемической болезни сердца в когорте финских мужчин.Альфа-токоферол, исследование профилактики рака бета-каротина. Am J Эпидемиол. 1997; 145: 876–887. [PubMed] [Google Scholar]40. Бонифаций Д.Р., Теффт М.Э. Пищевые жиры и 16-летняя смертность от ишемической болезни сердца в когорте мужчин и женщин в Великобритании. Eur J Clin Nutr. 2002; 56: 786–792. doi: 10.1038/sj.ejcn.1601509. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]41. Якобсен М.Ю., Овервад К., Дайерберг Дж. и соавт. Пищевые жиры и риск ишемической болезни сердца: возможная модификация эффекта в зависимости от пола и возраста. Am J Эпидемиол.2004; 160:141–149. doi: 10.1093/aje/kwh293. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]42. Леосдоттир М., Нильссон П.М., Нильссон Дж.А., Берглунд Г. Риск сердечно-сосудистых событий в связи с потреблением пищевых жиров у людей среднего возраста: данные исследования диеты и рака Мальмё. Eur J Cardiovasc Prev Rehabil. 2007; 14: 701–706. doi: 10.1097/HJR.0b013e3282a56c45. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]43. О К., Ху Ф.Б., Мэнсон Дж.Е. и др. Потребление жиров с пищей и риск ишемической болезни сердца у женщин: 20-летнее наблюдение за исследованием здоровья медсестер.Am J Эпидемиол. 2005; 161: 672–679. doi: 10.1093/aje/kwi085. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]44. Такер К.Л., Халлфриш Дж., Цяо Н. и др. Сочетание высокого потребления фруктов и овощей и низкого потребления насыщенных жиров более защищает от смертности стареющих мужчин, чем каждый из них по отдельности: Балтиморское лонгитюдное исследование старения. Дж Нутр. 2005; 135: 556–561. [PubMed] [Google Scholar]45. Сюй Дж., Эйлат-Адар С., Лориа С. и др. Потребление пищевых жиров и риск ишемической болезни сердца: исследование сильного сердца. Am J Clin Nutr.2006; 84: 894–902. [PubMed] [Google Scholar]46. Голдборт У., Яари С., Медали Дж. Х. Факторы, предсказывающие долгосрочную смертность от ишемической болезни сердца среди 10 059 израильских государственных служащих и муниципальных служащих мужского пола. 23-летнее наблюдение за смертностью в рамках Израильского исследования ишемической болезни сердца. Кардиология. 1993; 82: 100–121. doi: 10.1159/000175862. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]47. Gillman MW, Cupples LA, Millen BE, et al. Обратная связь пищевых жиров с развитием ишемического инсульта у мужчин.ДЖАМА. 1997; 278:2145–2150. doi: 10.1001/jama.278.24.2145. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]48. Iso H, Stampfer MJ, Manson JE, et al. Проспективное исследование потребления жиров и белков и риска интрапаренхиматозных кровоизлияний у женщин. Тираж. 2001; 103: 856–863. [PubMed] [Google Scholar]49. Хе К., Торговец А, Римм Э.Б. и др. Потребление пищевых жиров и риск инсульта у мужчин-медиков в США: 14-летнее проспективное когортное исследование. БМЖ. 2003; 327: 777–782. doi: 10.1136/bmj.327.7418.777. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]50.Sauvaget C, Nagano J, Hayashi M, Yamada M. Потребление животного белка, животного жира и холестерина и риск смертности от инфаркта головного мозга в исследовании здоровья взрослых. Инсульт. 2004; 35: 1531–1537. doi: 10.1161/01.STR.0000130426.52064.09. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]51. Мент А., де Конинг Л., Шеннон Х.С., Ананд С.С. Систематический обзор данных, подтверждающих причинно-следственную связь между диетическими факторами и ишемической болезнью сердца. Arch Intern Med. 2009; 169: 659–669. doi: 10.1001/archinternmed.2009.38. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]52.Исо Х., Сато С., Китамура А. и др. Потребление жиров и белков и риск внутрипаренхиматозного кровоизлияния среди японцев среднего возраста. Am J Эпидемиол. 2003; 157:32–39. doi: 10.1093/aje/kwf166. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]53. Мозаффарян Д., Римм Э.Б., Херрингтон Д.М. Пищевые жиры, углеводы и прогрессирование коронарного атеросклероза у женщин в постменопаузе. Am J Clin Nutr. 2004; 80: 1175–1184. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]54. Стамлер Дж. Диета-сердце: проблематичный пересмотр. Am J Clin Nutr.2010;91:497–499. doi: 10.3945/ajcn.2010.29216. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]

55. • Jakobsen MU, O’Reilly EJ, Heitmann BL и др.: Основные типы пищевых жиров и риск ишемической болезни сердца: объединенный анализ 11 когортных исследований. Ам Дж. Клин Нутр 2009, 89: 1425–1432. Это исследование предоставляет убедительные эпидемиологические данные, подтверждающие снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний при замене насыщенных жиров полиненасыщенными жирами .

56. Hu FB, Stampfer MJ, Manson JE, et al. Пищевые насыщенные жиры и их пищевые источники в связи с риском ишемической болезни сердца у женщин.Am J Clin Nutr. 1999;70:1001–1008. [PubMed] [Google Scholar]57. Hu FB, Stampfer MJ, Manson JE, et al. Потребление пищевых жиров и риск ишемической болезни сердца у женщин. N Engl J Med. 1997; 337:1491–1499. doi: 10.1056/NEJM199711203372102. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]58. Halton TL, Willett WC, Liu S, et al. Низкоуглеводная диета и риск ишемической болезни сердца у женщин. N Engl J Med. 2006; 355:1991–2002. doi: 10.1056/NEJMoa055317. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]59. • Якобсен М.Ю., Детлефсен С., Йонсен А.М. и соавт.: Потребление углеводов по сравнению с потреблением насыщенных жирных кислот и риск инфаркта миокарда: важность гликемического индекса. Ам Дж. Клин Нутр 2010, 91: 1764–1768. Это одно из первых исследований, задокументировавших разницу в риске, связанном с ИБС, при употреблении углеводов разного качества . [PubMed]

Связь между фосфолипидами, насыщенными жирными кислотами плазмы, и метаболическими маркерами липидных, печеночных, воспалительных и гликемических путей в восьми европейских странах: перекрестный анализ в исследовании EPIC-InterAct | BMC Medicine

  • Forouhi NG, Koulman A, Sharp SJ, Imamura F, Kroger J, Schulze MB, et al.Различия в предполагаемой связи между отдельными насыщенными жирными кислотами фосфолипидов плазмы и диабетом 2 типа: эпическое когортное исследование. Ланцет Диабет Эндокринол. 2014;2:810–8.

    КАС Статья пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Lemaitre RN, Fretts AM, Sitlani CM, Biggs ML, Mukamal K, King IB, et al. Насыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью фосфолипидов плазмы и диабет у пожилых людей: исследование здоровья сердечно-сосудистой системы.Am J Clin Nutr. 2015; 101:1047–54.

    КАС Статья пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Ma W, Wu JH, Wang Q, Lemaitre RN, Mukamal KJ, Djousse L, et al. Предполагаемая связь жирных кислот в пути липогенеза de novo с риском диабета 2 типа: исследование здоровья сердечно-сосудистой системы. Am J Clin Nutr. 2015; 101:153–63.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Santaren ID, Watkins SM, Liese AD, Wagenknecht LE, Rewers MJ, Haffner SM, et al.Пентадекановая кислота в сыворотке (15:0), краткосрочный показатель потребления молочных продуктов, обратно пропорциональна заболеваемости сахарным диабетом 2 типа и лежащими в его основе заболеваниями. Am J Clin Nutr. 2014; 100:1532–40.

    КАС Статья пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Чоудхури Р., Варнакула С., Кунутсор С., Кроу Ф., Уорд Х.А., Джонсон Л. и др. Связь диетических, циркулирующих и пищевых добавок жирных кислот с коронарным риском: систематический обзор и метаанализ.Энн Интерн Мед. 2014; 160:398–406.

    Артикул пабмед Google ученый

  • Matsumoto C, Hanson NQ, Tsai MY, Glynn RJ, Gaziano JM, Djousse L. Насыщенные жирные кислоты фосфолипидов плазмы и риск сердечной недостаточности в исследовании здоровья врачей. Клин Нутр. 2013; 32:819–23.

    КАС Статья пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Fretts AM, Mozaffarian D, Siscovick DS, Djousse L, Heckbert SR, King IB, et al.Фосфолипиды плазмы, насыщенные жирными кислотами, и фибрилляция предсердий: исследование здоровья сердечно-сосудистой системы. Ассоциация J Am Heart. 2014;3:e000889.

    Артикул пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Кирк Э.П., Кляйн С. Патогенез и патофизиология кардиометаболического синдрома. J Clin Hypertens (Гринвич). 2009; 11: 761–5.

    КАС Статья Google ученый

  • Mayneris-Perxachs J, Guerendiain M, Castellote AI, Estruch R, Covas MI, Fito M, et al.Состав жирных кислот плазмы, предполагаемая активность десатураз и их связь с метаболическим синдромом у населения с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний. Клин Нутр. 2014;33:90–7.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Mahendran Y, Agren J, Uusitupa M, Cederberg H, Vangipurapu J, Stancakova A, et al. Ассоциация жирных кислот мембран эритроцитов с изменениями гликемии и риском развития сахарного диабета 2 типа.Am J Clin Nutr. 2014;99:79–85.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Jacobs S, Schiller K, Jansen E, Fritsche A, Weikert C, di Giuseppe R, et al. Связь между жирными кислотами мембран эритроцитов и биомаркерами дислипидемии в эпико-потсдамском исследовании. Eur J Clin Nutr. 2014;68:517–25.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Zong G, Zhu J, Sun L, Ye X, Lu L, Jin Q и др.Ассоциации жирных кислот эритроцитов в пути липогенеза de novo с риском метаболического синдрома в когортном исследовании китайцев среднего и старшего возраста. Am J Clin Nutr. 2013;98:319–26.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • де Оливейра Отто М.С., Нетлтон Дж.А., Леметр Р.Н., Штеффен Л.М., Кромхаут Д., Рич С.С. и др. Биомаркеры молочных жирных кислот и риск сердечно-сосудистых заболеваний в мультиэтническом исследовании атеросклероза.Ассоциация J Am Heart. 2013;2:e000092.

    ПабМед ПабМед Центральный Google ученый

  • Warensjo E, Jansson JH, Cederholm T, Boman K, Eliasson M, Hallmans G, et al. Биомаркеры молочного жира и риск инфаркта миокарда у мужчин и женщин: проспективное исследование случай-контроль. Am J Clin Nutr. 2010;92:194–202.

    Артикул пабмед Google ученый

  • Эббессон С.О., Техеро М.Е., Лопес-Альваренга Дж.К., Харрис В.С., Эббессон Л.О., Деверо Р.Б. и др.Отдельные насыщенные жирные кислоты связаны с различными компонентами инсулинорезистентности и метаболизма глюкозы: исследование GOCADAN. Int J Циркумполярное здоровье. 2010;69:344–51.

    Артикул пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Lee E, Lee S, Park Y. N-3 полиненасыщенные жирные кислоты и трансжирные кислоты у пациентов с метаболическим синдромом: исследование случай-контроль в Корее. Бр Дж Нутр. 2008; 100: 609–14.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Warensjo E, Jansson JH, Berglund L, Boman K, Ahren B, Weinehall L, et al.Предполагаемое потребление молочного жира отрицательно связано с сердечно-сосудистыми факторами риска и не увеличивает риск первого острого инфаркта миокарда. Проспективное исследование случай-контроль. Бр Дж Нутр. 2004; 91: 635–42.

    Артикул пабмед Google ученый

  • Куротани К., Сато М., Эдзима Ю., Нанри А., Йи С.И., Фам Н.М. и др. Высокий уровень стеариновой кислоты, пальмитолеиновой кислоты и дигомо-гамма-линоленовой кислоты и низкий уровень линолевой кислоты в эфире холестерина в сыворотке крови связаны с высокой резистентностью к инсулину.Нутр Рез. 2012; 32: 669–75.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Ван Л., Фолсом А.Р., Чжэн З.Дж., Панков Дж.С., Экфельдт Дж.Х., Следователи А.С. Состав жирных кислот плазмы и заболеваемость диабетом у взрослых среднего возраста: исследование риска атеросклероза в сообществах (ARIC). Am J Clin Nutr. 2003; 78: 91–98.

    КАС пабмед Google ученый

  • Lovejoy JC, Champagne CM, Smith SR, DeLany JP, Bray GA, Lefevre M, et al.Взаимосвязь пищевого жира и эфира холестерина сыворотки и фосфолипидных жирных кислот с маркерами резистентности к инсулину у мужчин и женщин с диапазоном толерантности к глюкозе. Метаболизм. 2001; 50:86–92.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • InterAct C, Langenberg C, Sharp S, Forouhi NG, Franks PW, Schulze MB, et al. Дизайн и когортное описание интерактивного проекта: изучение взаимодействия генетических факторов и факторов образа жизни на заболеваемость диабетом 2 типа в масштабном исследовании.Диабетология. 2011;54:2272–82.

    Артикул Google ученый

  • Ходсон Л., Скифф К.М., Филдинг Б.А. Жирнокислотный состав жировой ткани и крови человека и его использование в качестве биомаркера пищевого рациона. Прог Липид Рез. 2008; 47: 348–80.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Ван Л.И., Саммерхилл К., Родригес-Канас С., Мазер И., Патель П., Эйден М. и др.Разработка и проверка надежного автоматизированного анализа жирных кислот фосфолипидов плазмы для метаболического фенотипирования крупных эпидемиологических исследований. Геном Мед. 2013;5(4):39.

    КАС Статья пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Фридевальд В.Т., Леви Р.И., Фредриксон Д.С. Оценка концентрации холестерина липопротеидов низкой плотности в плазме без использования препаративной ультрацентрифуги. Клин Хим.1972; 18: 499–502.

    КАС пабмед Google ученый

  • Правила Вестгарда. http://www.westgard.com/mltirule.htm. По состоянию на 11 сентября 2017 г.

  • Риболи Э., Хант К.Дж., Слимани Н., Феррари П., Норат Т., Фэйи М. и др. Европейское проспективное исследование рака и питания (EPIC): изучаемые популяции и сбор данных. Нутр общественного здравоохранения. 2002; 5:1113–24.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Слимани Н., Дехарвенг Г., Анвин И., Саутгейт Д.А., Вигнат Дж., Скей Г. и др.Эпический проект базы данных о питательных веществах (ENDB): первая попытка стандартизировать базы данных о питательных веществах в 10 европейских странах, участвующих в эпическом исследовании. Eur J Clin Nutr. 2007;61:1037–56.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Li J, Ji L. Настройка множественного тестирования в многолокусном анализе с использованием собственных значений корреляционной матрицы. Наследственность. 2005; 95: 221–7.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Миллер М., Стоун Н.Дж., Баллантайн С., Биттнер В., Крики М.Х., Гинзберг Х.Н. и др.Триглицериды и сердечно-сосудистые заболевания: научное заявление Американской кардиологической ассоциации. Тираж. 2011;123:2292–333.

    Артикул пабмед Google ученый

  • Howard BV, Robbins DC, Sievers ML, Lee ET, Rhoades D, Devereux RB, et al. Холестерин ЛПНП как сильный предиктор ишемической болезни сердца у больных диабетом с резистентностью к инсулину и низким уровнем ЛПНП: исследование «Сильное сердце». Артериосклеры Тромб Васк Биол.2000;20:830–5.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Готто младший AM. Холестерин липопротеинов высокой плотности и триглицериды как терапевтические мишени для профилактики и лечения ишемической болезни сердца. Am Heart J. 2002; 144: S33–42.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Юсуф С., Хокен С., Оунпуу С., Дэнс Т., Авезум А., Ланас Ф. и др.Влияние потенциально модифицируемых факторов риска, связанных с инфарктом миокарда, в 52 странах (исследование INTERHEART): исследование случай-контроль. Ланцет. 2004; 364: 937–52.

    Артикул пабмед Google ученый

  • McQueen MJ, Hawken S, Wang X, Ounpuu S, Sniderman A, Probstfield J, et al. Липиды, липопротеины и аполипопротеины как маркеры риска инфаркта миокарда в 52 странах (исследование INTERHEART): исследование случай-контроль.Ланцет. 2008; 372: 224–33.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Мацумори Р., Миядзаки Т., Шимада К., Куме А., Китамура Й., Осида К. и др. Высокий уровень насыщенных жирных кислот с очень длинной цепью в эритроцитах коррелирует с профилями атерогенных липопротеинов у пациентов с метаболическим синдромом. Diabetes Res Clin Pract. 2013;99:12–8.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Гранди С.М.Ожирение, метаболический синдром и сердечно-сосудистые заболевания. J Clin Endocrinol Metab. 2004; 89: 2595–600.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Джейкобс С., Джагер С., Янсен Э., Питер А., Стефан Н., Боинг Х. и др. Ассоциации жирных кислот эритроцитов в пути липогенеза de novo с показателями накопления жира в печени в исследовании EPIC-Potsdam. ПЛОС Один. 2015;10:e0127368.

    Артикул пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Петерссон Х., Арнлов Дж., Зетелиус Б., Рисерус ​​У.Состав жирных кислот сыворотки и резистентность к инсулину независимо связаны с маркерами жира в печени у пожилых мужчин. Diabetes Res Clin Pract. 2010; 87: 379–84.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Khaw KT, Friesen MD, Riboli E, Luben R, Wareham N. Концентрация жирных кислот фосфолипидов в плазме и ишемическая болезнь сердца у мужчин и женщин: проспективное исследование EPIC-Norfolk. ПЛОС Мед. 2012;9:e1001255.

    КАС Статья пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Капуцци Д.М., Фримен Дж.С. С-реактивный белок и сердечно-сосудистый риск при метаболическом синдроме и диабете 2 типа: противоречия и проблемы. Клинический диабет. 2007; 25:16–22.

    Артикул Google ученый

  • Siler SQ, Neese RA, Hellerstein MK. Липогенез de novo, кинетика липидов и липидный баланс всего тела у людей после острого употребления алкоголя.Am J Clin Nutr. 1999;70:928–36.

    КАС пабмед Google ученый

  • Jenkins BJ, Seyssel K, Chiu S, Pan PH, Lin SY, Stanley E, et al. жирные кислоты с нечетной цепью; новое понимание взаимосвязи между микробиотой кишечника, потреблением пищи, биосинтезом и непереносимостью глюкозы. Научный доклад 2017; 7:44845.

    КАС Статья пабмед ПабМед Центральный Google ученый

  • Weitkunat K, Schumann S, Nickel D, Hornemann S, Petzke KJ, Schulze MB, et al.Жирные кислоты с нечетной цепью как биомаркер потребления пищевых волокон: новый путь эндогенного производства пропионата. Am J Clin Nutr. 2017; 105:1544–51.

    КАС пабмед Google ученый

  • Schwartz EA, Zhang WY, Karnik SK, Borwege S, Anand VR, Laine PS, et al. Питательная модификация врожденного иммунного ответа: новый механизм, с помощью которого насыщенные жирные кислоты значительно усиливают воспаление моноцитов. Артериосклеры Тромб Васк Биол.2010;30:802–8.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Weigert C, Brodbeck K, Staiger H, Kausch C, Machicao F, Haring HU, et al. Пальмитат, но не ненасыщенные жирные кислоты, индуцирует экспрессию интерлейкина-6 в мышечных трубках человека посредством протеасомозависимой активации ядерного фактора каппаб. Дж. Биол. Хим. 2004; 279:23942–52.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Pillon NJ, Azizi PM, Li YE, Liu J, Wang C, Chan KL и др.Пальмитат-индуцированные воспалительные пути в жировых эндотелиальных клетках микрососудов человека способствуют адгезии моноцитов и нарушают трансцитоз инсулина. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2015;309:E35–44.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Амир Ф., Скандиуцци Л., Хаснайн С., Калбахер Х., Зайди Н. Липогенез de novo в норме и при заболеваниях. Метаболизм. 2014;63:895–902.

    КАС Статья пабмед Google ученый

  • Грош С., Шиффманн С., Гайслингер Г.Свойства церамидов, зависящие от длины цепи. Прог Липид Рез. 2012;51:50–62.

    Артикул пабмед Google ученый

  • Типы жирных кислот | Биониндзя

    Пояснение:

    •  Жирные кислоты могут быть насыщенными, мононенасыщенными или полиненасыщенными

        
    Жирные кислоты представляют собой длинные углеводородные цепи, встречающиеся в определенных типах липидов (триглицериды и фосфолипиды)

    • Жирные кислоты могут различаться по длине углеводородной цепи (обычно 4–24 атома углерода) и количеству двойных связей


    Жирные кислоты, не содержащие двойных связей, являются насыщенными (имеют максимальное количество атомов Н)

    • Насыщенные жирные кислоты имеют линейную структуру, происходят из животных источников (т.е. жиры) и обычно твердые при комнатной температуре


    Жирные кислоты с двойными связями являются ненасыщенными – либо мононенасыщенными (1 двойная связь), либо полиненасыщенными (>1 двойная связь)

    • Ненасыщенные жирные кислоты имеют изогнутую структуру , происходят из растительных источников (например, масел) и обычно являются жидкими при комнатной температуре

    Типы жирных кислот

    Понимание:

    •  Ненасыщенные жирные кислоты могут быть цис- или транс- изомерами


    Ненасыщенные жирные кислоты могут возникать в двух различных структурных конфигурациях — CIS и Trans Isomers

    СНГ: Атомы водорода, прикрепленные к углеродной двойной связи на и тот же сторона

    : Атомы водорода, присоединенные к двойной углеродной связи, находятся на разных сторонах

    Транс- жирные кислоты обычно не встречаются в природе и обычно производятся в результате промышленного процесса, называемого гидрогенизацией

    Транс- жирные кислоты обычно линейные по структуре (несмотря на ненасыщенность) и обычно твердые при комнатной температуре

    Типы конфигураций жирных кислот

    Наблюдения за поведением насыщенных и ненасыщенных жирных кислот могут повлиять на общественное здоровье — ScienceDaily

    В нашем обществе, все больше заботящемся о своем здоровье, каждые несколько лет появляется новая причудливая диета.Аткинс, Зона, Кетогенная, Вегетарианская, Веганская, Саут-Бич, Сыроедческая — с таким большим выбором и научными данными, подтверждающими каждый из них, трудно понять, что полезно для здоровья, а что нет. Однако одно сообщение осталось неизменным: насыщенные жиры — это плохо.

    Новое исследование Колумбийского университета показывает почему.

    Хотя врачам, диетологам и исследователям уже давно известно, что насыщенные жиры являются одной из основных причин смерти в Соединенных Штатах, они не могли определить, как и почему избыток насыщенных жиров, таких как высвобождаемые из свиное сало токсично для клеток и вызывает широкий спектр заболеваний, связанных с липидами, в то время как ненасыщенные жиры, например, содержащиеся в рыбе и оливковом масле, могут оказывать защитное действие.

    Чтобы найти ответы, исследователи из Колумбии разработали новый метод микроскопии, который позволяет напрямую отслеживать жирные кислоты после того, как они были поглощены живыми клетками. Этот метод включает замену атомов водорода в жирных кислотах их изотопом, дейтерием, без изменения их физико-химических свойств и поведения, как это делают традиционные стратегии. Сделав этот переключатель, все молекулы, состоящие из жирных кислот, можно будет наблюдать внутри живых клеток с помощью передового метода визуализации, называемого микроскопией стимулированного комбинационного рассеяния (SRS).

    То, что исследователи обнаружили с помощью этой методики, может оказать существенное влияние как на понимание, так и на лечение ожирения, диабета и сердечно-сосудистых заболеваний.

    Опубликовано в сети 1 декабря в Proceedings of the National Academy of Sciences (PNAS) , группа сообщает, что клеточный процесс построения клеточной мембраны из насыщенных жирных кислот приводит к образованию участков затвердевшей мембраны, в которых молекулы «заморожены». В здоровых условиях эта мембрана должна быть гибкой, а молекулы текучими.

    Исследователи объяснили, что жесткие, прямые, длинные цепи насыщенных жирных кислот делают молекулы липидов жесткими и заставляют их отделяться от остальной части клеточной мембраны. Под своим микроскопом команда заметила, что эти молекулы липидов затем накапливаются в плотно упакованных «островках» или кластерах, которые мало двигаются — состояние, которое они называют «твердоподобным». По мере того, как в клетку поступает больше насыщенных жирных кислот, эти островки увеличиваются в размерах, создавая увеличивающуюся неэластичность мембраны и постепенно повреждая всю клетку.

    «Долгое время мы считали, что все клеточные мембраны подобны жидкости, что позволяет встроенным белкам изменять свою форму и выполнять реакции», — сказал главный исследователь Вэй Мин, профессор химии. «Твердоподобная мембрана почти не наблюдалась в живых клетках млекопитающих раньше. То, что мы увидели, было совершенно другим и удивительным».

    Молекулы липидов, состоящие из ненасыщенных жирных кислот, с другой стороны, имеют изгиб в своих цепях, сказал Мин, что делает невозможным близкое выравнивание этих молекул липидов друг с другом, как это делают насыщенные.Они продолжают свободно перемещаться, а не образуют стационарные скопления. В своем движении эти молекулы могут толкаться и скользить между плотно упакованными цепями насыщенных жирных кислот.

    «Мы обнаружили, что добавление ненасыщенных жирных кислот может «растопить» мембранные островки, замороженные насыщенными жирными кислотами», — сказал первый автор Йихуи Шен, аспирант лаборатории Миня. Этот новый механизм, по ее словам, может частично объяснить благотворное влияние ненасыщенных жирных кислот и то, как ненасыщенные жиры, такие как содержащиеся в рыбьем жире, могут быть защитными при некоторых нарушениях липидов.

    Это исследование представляет собой первый раз, когда исследователи смогли так подробно визуализировать распределение и динамику жирных кислот внутри живых клеток, добавил Шен, и оно выявило ранее неизвестное токсическое физическое состояние накопления насыщенных липидов внутри клеточных мембран.

    «Поведение насыщенных жирных кислот после того, как они попали в клетки, способствует возникновению серьезных и часто смертельных заболеваний», — сказал Мин. «Визуализация того, как жирные кислоты способствуют нарушению обмена липидов, дает нам прямую физическую информацию, необходимую нам для поиска эффективных способов их лечения.Возможно, например, мы сможем найти способ блокировать накопление токсичных липидов. Мы взволнованы. Это открытие может реально повлиять на здоровье населения, особенно в отношении заболеваний, связанных с липидами».

    Источник истории:

    Материалы предоставлены Колумбийским университетом . Примечание. Содержимое можно редактировать по стилю и длине.

    Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

    Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


    Настройка браузера на прием файлов cookie

    Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

    • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
    • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
    • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
    • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
    • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

    Почему этому сайту требуются файлы cookie?

    Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


    Что сохраняется в файле cookie?

    Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

    Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован.