М нитрофенол – Купить м-нитрофенол, чда Санкт-Петербург индикаторы и красители ХИМСНАБ-СПБ

Нитрофенолы — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

  • Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
  • Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
  • Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
  • Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.
Физические свойства некоторых нитрофенолов
Изомер Молекулярная
масса,
г/моль
Внешний вид Тплав.
°С
Ткип.
°С
Плотность,
г/см³
Растворимость,
г/100 г р-рителя
2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.
  • о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:
На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
Параметры перехода индикаторов
Изомер p H перехода цвет
2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
  • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
  • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
Изомер p Кα
фенол 9,89
2-нитрофенол 7,23
3-нитрофенол 8,35
4-нитрофенол 7,15
2,3-динитрофенол 4,89
2,4-динитрофенол 4,08
2,5-динитрофенол 5,15
2,6-динитрофенол 4,15
3,4-динитрофенол 5,37
3,5-динитрофенол 6,68
2,4,6-тринитрофенол 0,8
  • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:
  • Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
  • Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.
  • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
  • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
  • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na
    2
    Cr2O7).
  • 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.
  • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
  • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
  • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
  • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.
  • Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
  • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

Нитрофенолы 🎓²

  • Нитрофенолы —         продукты замещения атомов водорода в ядре Фенола СбН5ОН нитрогруппами NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.                  | Нитрофенолы                    | tпл, °C      | Плотность, г/см3 (tпл, °C)         |… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитрофенолы — I К сказанному в ст. Фенолы и Пикриновая кислота о моно , ди и три Н. добавим здесь, что Ницкий (1897) окислением дихиноилтриоксима получил тетра Н. в виде золотистых игол с темп. плавл. 130°, сильно взрывчатых, а в 1902 г. Бланксма получил тетра …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • НИТРОФЕНОЛЫ — (гидроксинитробензолы), соед. общей ф лы HOC6H5 n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п =1 (ф ла I). Н. бесцв. или светло желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в орг. р рителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для Н. в протонных р рителях… …   Химическая энциклопедия

  • Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фенолы — (хим.) представляют ароматические углеводороды (см.), в которых один или несколько атомов водорода бензольного или вообще ароматического ядра замещены гидроксилами (ОН). По числу этих замещающих водород гидроксилов Ф. разделяются на одно , дву ,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Акарициды — (от греческого ákari клещ и латинского caedo убиваю)         химические средства борьбы с клещами. Против растительноядных клещей наиболее эффективны Фосфорорганические инсектициды (метафос, метилнитрофос, трихлорметафос и др.), в частности так… …   Большая советская энциклопедия

  • Ароматические соединения — (от греч. árômа благовоние)         класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А …   Большая советская энциклопедия

  • Нитроанилины —         продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5Nh3 нитрогруппами NO2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (Мета , орто , пара изомеры) кристалллические вещества жёлтого цвета [tпл… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитрование —         введение нитрогрупп NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп,… …   Большая советская энциклопедия

  • Пестициды — (от лат. pestis зараза и caedo убиваю)         химические средства, используемые для борьбы с вредителями и болезнями растений, сорняками, вредителями зерна и зернопродуктов, древесины, изделий из хлопка, шерсти, кожи, с эктопаразитами домашних… …   Большая советская энциклопедия

  • Пикраты — (от греч. pikrós горький)         соли пикриновой кислоты, или 2,4,6 тринитрофенола (см. Нитрофенолы). П. металлов кристаллы от жёлтого до красного цвета, удовлетворительно (соли Li, Na) или плохо (соли К и тяжёлых металлов, например Pb, Cu, Ca)… …   Большая советская энциклопедия

  • Пикриновая кислота —         то же, что тринитрофенол; см. Нитрофенолы, Пикраты …   Большая советская энциклопедия

  • Тринитрофенол —         пикриновая кислота, нитросоединение ароматического ряда (см. Нитрофенолы). Т. бризантное взрывчатое вещество (См. Взрывчатые вещества), близкое по взрывчатым характеристикам Тринитротолуолу, температура затвердевания 129 °С. В 1 й… …   Большая советская энциклопедия

  • Фенол —         монооксибензол, карболовая кислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие при хранении, tпл 40,9 °С, tkип 181,75°C; умеренно растворим в воде, хорошо – в спирте, эфире, ацетоне. Ф. – простейший из оксипроизводных… …   Большая советская энциклопедия

  • Хемотроника —         научно техническое направление, занимающееся вопросами исследования, разработки и применения приборов и устройств автоматики, измерительной и вычислительной техники, действие которых основано на электрохимических процессах и явлениях,… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитрофенолы — это… Что такое Нитрофенолы?

    Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

    Номенклатура

    • Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:
    • 2-нитрофенол
      (о-нитрофенол)

    • 3-нитрофенол
      (м-нитрофенол)

    • 4-нитрофенол
      (п-нитрофенол)

    • Динитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
    • 2,3-динитрофенол

    • 2,4-динитрофенол

    • 2,5-динитрофенол

    • 2,6-динитрофенол

    • 3,4-динитрофенол

    • 3,5-динитрофенол

    • Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
    • 2,3,4-тринитрофенол

    • 2,3,5-тринитрофенол

    • 2,3,6-тринитрофенол

    • 2,4,5-тринитрофенол

    • 2,4,6-тринитрофенол

    • 3,4,5-тринитрофенол

    • Тетранитрофенолы — три изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
    • 2,3,4,5-тетранитрофенол

    • 2,3,4,6-тетранитрофенол

    • 2,3,5,6-тетранитрофенол

    • Пентанитрофенол — один изомер:
    • 2,3,4,5,6-пентанитрофенол

    Получение

    • Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
    • Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
    • Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.

    Физические свойства

    Физические свойства некоторых нитрофенолов
    Изомер Молекулярная
    масса,
    г/моль
    Внешний вид Тплав.
    °С
    Ткип.
    °С
    Плотность,
    г/см³
    Растворимость,
    г/100 г р-рителя
    2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
    3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
    4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
    2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
    2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
    2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
    3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
    2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
    2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

    Химические свойства

    • о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:
    На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
    Параметры перехода индикаторов
    Изомер p H перехода цвет
    2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
    3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
    4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
    2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
    2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
    2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
    • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
    Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
    Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
    • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
    Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
    Изомер p Кα
    фенол 9,89
    2-нитрофенол 7,23
    3-нитрофенол 8,35
    4-нитрофенол 7,15
    2,3-динитрофенол 4,89
    2,4-динитрофенол 4,08
    2,5-динитрофенол 5,15
    2,6-динитрофенол 4,15
    3,4-динитрофенол 5,37
    3,5-динитрофенол 6,68
    2,4,6-тринитрофенол 0,8
    • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:
    • Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
    • Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

    Применение

    • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
    • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
    • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na2Cr2O7).
    • 2,4,6-Тринитрофенол длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

    Токсичность

    • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
    • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
    • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
    • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

    Литература

    • Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
    • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8
    • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
    • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
    • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
    • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

    Нитрофенолы Википедия

    Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

    Содержание

    • 1 Номенклатура
    • 2 Получение
    • 3 Физические свойства
    • 4 Химические свойства
    • 5 Применение
    • 6 Токсичность
    • 7 Литература

    Номенклатура[ | ]

    • Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:
    • 2-нитрофенол
      (о-нитрофенол)

    • 3-нитрофенол
      (м-нитрофенол)

    • 4-нитрофенол
      (п-нитрофенол)

    • Динитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
    • 2,3-динитрофенол

    • 2,4-динитрофенол

    • 2,5-динитрофенол

    • 2,6-динитрофенол

    • 3,4-динитрофенол

    Нитрофенолы — Википедия

    Материал из Википедии — свободной энциклопедии

    Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

    Номенклатура

    • Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

    Получение

    • Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
    • Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
    • Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.

    Физические свойства

    Физические свойства некоторых нитрофенолов
    Изомер Молекулярная
    масса,
    г/моль
    Внешний вид Тплав.
    °С
    Ткип.
    °С
    Плотность,
    г/см³
    Растворимость,
    г/100 г р-рителя
    2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
    3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
    4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
    2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
    2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
    2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
    3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
    2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
    2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

    Химические свойства

    • о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:
    На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
    Параметры перехода индикаторов
    Изомер p H перехода цвет
    2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
    3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
    4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
    2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
    2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
    2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
    • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
    Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
    Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
    • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
    Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
    Изомер p Кα
    фенол 9,89
    2-нитрофенол 7,23
    3-нитрофенол 8,35
    4-нитрофенол 7,15
    2,3-динитрофенол 4,89
    2,4-динитрофенол 4,08
    2,5-динитрофенол 5,15
    2,6-динитрофенол 4,15
    3,4-динитрофенол 5,37
    3,5-динитрофенол 6,68
    2,4,6-тринитрофенол 0,8
    • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:
    • Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
    • Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

    Применение

    • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
    • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
    • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na2Cr2O7).
    • 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

    Токсичность

    • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
    • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
    • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
    • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

    Литература

    • Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
    • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
    • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
    • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
    • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
    • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

    2,4-Динитрофенол — Википедия

    Материал из Википедии — свободной энциклопедии

    Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 января 2019; проверки требуют 11 правок. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 января 2019; проверки требуют 11 правок.

    2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ или просто ДНФ) — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC6H3(NO2)2. При нормальных условиях жёлтое кристаллическое твёрдое вещество, имеющее сладостный запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах.[2] ДНФ биохимически активен. В высоких дозах применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом, однако его применение связано с серьёзными побочными эффектами, включая случаи летального исхода от употребления.[3]

    Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 1-хлор-2,4-динитробензола.[4]

    ДНФ используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов.[5] Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба. [6]

    В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор, который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны. Он снижает протонный градиент на мембранах митохондриий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.

    ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики , в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

    Последствия для здоровья[править | править код]

    ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Хроническое пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему.[7] С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни[8]. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс[9].

    История[править | править код]

    Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера[уточнить] в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ.[10][11] Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время Великой Отечественной Войны при обморожениях[источник не указан 346 дней].

    1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
    2. ↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (англ.). — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A.: Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X.
    3. ↑ Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death (англ.) // J Med Toxicol (англ.)русск. : journal. — 2011. — Vol. 7. — P. 205—212. — DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343.
    4. ↑ Gerald Booth «Nitro Compounds, Aromatic» in «Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry» 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 22 января 2018. Архивировано 19 апреля 2016 года.
    5. ↑ 2,4-Dinitrophenol (неопр.). Environmental Protection Agency. Дата обращения 15 октября 2017.
    6. Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death (англ.) // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology : journal. — 2011. — September (vol. 7, no. 3). — P. 205—212. — ISSN 1937-6995. — DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343.
    7. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services; Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for Dinitrophenols (неопр.). — Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995.
    8. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity // Aging Cell. — 2008. — С. 52—60.
    9. Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats (англ.) // Science. — 2015. — 13 March. — P. 1253—1256.
    10. ↑ Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 3. — P. 193—195. — DOI:10.1001/jama.1933.02740280013006.
    11. ↑ Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 19. — P. 1472—1475. — DOI:10.1001/jama.1933.02740440032009.

    Нитрофенолы Википедия

    Изомер Молекулярная
    масса,
    г/моль
    Внешний вид Тплав.
    °С
    Ткип.
    °С
    Плотность,
    г/см³
    Растворимость,
    г/100 г р-рителя
    2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
    3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
    4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
    2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
    2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
    2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
    3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
    2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
    2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
    2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *