М нитрофенол – Купить м-нитрофенол, чда Санкт-Петербург индикаторы и красители ХИМСНАБ-СПБ

Нитрофенолы — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC₆H_5-n(NO₂)_n.

• Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

• Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO₂) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
• Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
• Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO₃)₂.

Физические свойства некоторых нитрофенолов

Изомер	Молекулярная масса, г/моль	Внешний вид	Тплав. °С	Ткип. °С	Плотность, г/см³	Растворимость, г/100 г р-рителя
2-нитрофенол	139,12	бледно-желтые многогранные иглы	45; 45,3-46,0	214,5;217,25; 216	1,294240°С	в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол		бесцветные многогранные кристаллы	96; 97	19470 мм Hg	1,485	в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол		желтые многогранные призмы	114; 114-1145,6	279разл.	1,479	в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол	184,11	желтые многогранные иглы	144		1,681	трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол		желтые ромбичесие пластинки	111,6; 114; 115-116возг.		1,683	в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол		желтые иглы	108			трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол		бледно-желтые ромбические иглы	63-64			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол		бесцветные триклинные иглы	134		1,672	растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол		многогранные пластины	122; 123; 126,1		1,702	не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол	229,11	иглы	118			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол		иглы	96			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол		бесцветные многогранники	80,7	1952 мм Hg >300взрыв.	1,763	в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол	274,12	желтые иглы	140разл.	взрывается		легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол	319,12		190разл.

• о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:

На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:

Параметры перехода индикаторов

Изомер	p H перехода	цвет
2-нитрофенол	5,0-7,0	жёлтый
3-нитрофенол	7,8-8,6	оранжевый
4-нитрофенол	5,6-7,6	жёлтый
2,4-динитрофенол	2,0-4,7	жёлтый
2,5-динитрофенол	4,0-5,8	жёлтый
2,6-динитрофенол	1,7-4,4	жёлтый

• Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:

Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:

Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.

• Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:

Константы диссоциации некоторых нитрофенолов

Изомер	p Кα
фенол	9,89
2-нитрофенол	7,23
3-нитрофенол	8,35
4-нитрофенол	7,15
2,3-динитрофенол	4,89
2,4-динитрофенол	4,08
2,5-динитрофенол	5,15
2,6-динитрофенол	4,15
3,4-динитрофенол	5,37
3,5-динитрофенол	6,68
2,4,6-тринитрофенол	0,8

• Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:

• Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
• Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

• Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
• 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
• 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na
  2Cr₂O₇).
• 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

• Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
• Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
• Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
• Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

• Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
• Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

Нитрофенолы 🎓²

Нитрофенолы —         продукты замещения атомов водорода в ядре Фенола СбН5ОН нитрогруппами NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.                  | Нитрофенолы                    | tпл, °C      | Плотность, г/см3 (tпл, °C)         |… …   Большая советская энциклопедия

Нитрофенолы — I К сказанному в ст. Фенолы и Пикриновая кислота о моно , ди и три Н. добавим здесь, что Ницкий (1897) окислением дихиноилтриоксима получил тетра Н. в виде золотистых игол с темп. плавл. 130°, сильно взрывчатых, а в 1902 г. Бланксма получил тетра …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

НИТРОФЕНОЛЫ — (гидроксинитробензолы), соед. общей ф лы HOC6H5 n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п =1 (ф ла I). Н. бесцв. или светло желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в орг. р рителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для Н. в протонных р рителях… …   Химическая энциклопедия

Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Фенолы — (хим.) представляют ароматические углеводороды (см.), в которых один или несколько атомов водорода бензольного или вообще ароматического ядра замещены гидроксилами (ОН). По числу этих замещающих водород гидроксилов Ф. разделяются на одно , дву ,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Акарициды — (от греческого ákari клещ и латинского caedo убиваю)         химические средства борьбы с клещами. Против растительноядных клещей наиболее эффективны Фосфорорганические инсектициды (метафос, метилнитрофос, трихлорметафос и др.), в частности так… …   Большая советская энциклопедия

Ароматические соединения — (от греч. árômа благовоние)         класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А …   Большая советская энциклопедия

Нитроанилины —         продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5Nh3 нитрогруппами NO2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (Мета , орто , пара изомеры) кристалллические вещества жёлтого цвета [tпл… …   Большая советская энциклопедия

Нитрование —         введение нитрогрупп NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп,… …   Большая советская энциклопедия

Пестициды — (от лат. pestis зараза и caedo убиваю)         химические средства, используемые для борьбы с вредителями и болезнями растений, сорняками, вредителями зерна и зернопродуктов, древесины, изделий из хлопка, шерсти, кожи, с эктопаразитами домашних… …   Большая советская энциклопедия

Пикраты — (от греч. pikrós горький)         соли пикриновой кислоты, или 2,4,6 тринитрофенола (см. Нитрофенолы). П. металлов кристаллы от жёлтого до красного цвета, удовлетворительно (соли Li, Na) или плохо (соли К и тяжёлых металлов, например Pb, Cu, Ca)… …   Большая советская энциклопедия

Пикриновая кислота —         то же, что тринитрофенол; см. Нитрофенолы, Пикраты …   Большая советская энциклопедия

Тринитрофенол —         пикриновая кислота, нитросоединение ароматического ряда (см. Нитрофенолы). Т. бризантное взрывчатое вещество (См. Взрывчатые вещества), близкое по взрывчатым характеристикам Тринитротолуолу, температура затвердевания 129 °С. В 1 й… …   Большая советская энциклопедия

Фенол —         монооксибензол, карболовая кислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие при хранении, tпл 40,9 °С, tkип 181,75°C; умеренно растворим в воде, хорошо – в спирте, эфире, ацетоне. Ф. – простейший из оксипроизводных… …   Большая советская энциклопедия

Хемотроника —         научно техническое направление, занимающееся вопросами исследования, разработки и применения приборов и устройств автоматики, измерительной и вычислительной техники, действие которых основано на электрохимических процессах и явлениях,… …   Большая советская энциклопедия

Нитрофенолы — это… Что такое Нитрофенолы?

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC₆H_5-n(NO₂)_n.

Номенклатура

• Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:

• 2-нитрофенол
  (о-нитрофенол)

• 3-нитрофенол
  (м-нитрофенол)

• 4-нитрофенол
  (п-нитрофенол)

• Динитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

• 2,3-динитрофенол

• 2,4-динитрофенол

• 2,5-динитрофенол

• 2,6-динитрофенол

• 3,4-динитрофенол

• 3,5-динитрофенол

• Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

• 2,3,4-тринитрофенол

• 2,3,5-тринитрофенол

• 2,3,6-тринитрофенол

• 2,4,5-тринитрофенол

• 2,4,6-тринитрофенол

• 3,4,5-тринитрофенол

• Тетранитрофенолы — три изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

• 2,3,4,5-тетранитрофенол

• 2,3,4,6-тетранитрофенол

• 2,3,5,6-тетранитрофенол

• Пентанитрофенол — один изомер:

• 2,3,4,5,6-пентанитрофенол

Получение

• Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO₂) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
• Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
• Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO₃)₂.

Физические свойства

Физические свойства некоторых нитрофенолов

Изомер	Молекулярная масса, г/моль	Внешний вид	Тплав. °С	Ткип. °С	Плотность, г/см³	Растворимость, г/100 г р-рителя
2-нитрофенол	139,12	бледно-желтые многогранные иглы	45; 45,3-46,0	214,5;217,25; 216	1,294240°С	в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол		бесцветные многогранные кристаллы	96; 97	19470 мм Hg	1,485	в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол		желтые многогранные призмы	114; 114-1145,6	279разл.	1,479	в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол	184,11	желтые многогранные иглы	144		1,681	трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол		желтые ромбичесие пластинки	111,6; 114; 115-116возг.		1,683	в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол		желтые иглы	108			трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол		бледно-желтые ромбические иглы	63-64			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол		бесцветные триклинные иглы	134		1,672	растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол		многогранные пластины	122; 123; 126,1		1,702	не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол	229,11	иглы	118			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол		иглы	96			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол		бесцветные многогранники	80,7	1952 мм Hg >300взрыв.	1,763	в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол	274,12	желтые иглы	140разл.	взрывается		легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол	319,12		190разл.

Химические свойства

• о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:

На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:

Параметры перехода индикаторов

Изомер	p H перехода	цвет
2-нитрофенол	5,0-7,0	жёлтый
3-нитрофенол	7,8-8,6	оранжевый
4-нитрофенол	5,6-7,6	жёлтый
2,4-динитрофенол	2,0-4,7	жёлтый
2,5-динитрофенол	4,0-5,8	жёлтый
2,6-динитрофенол	1,7-4,4	жёлтый

• Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:

Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:

Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.

• Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:

Константы диссоциации некоторых нитрофенолов

Изомер	p Кα
фенол	9,89
2-нитрофенол	7,23
3-нитрофенол	8,35
4-нитрофенол	7,15
2,3-динитрофенол	4,89
2,4-динитрофенол	4,08
2,5-динитрофенол	5,15
2,6-динитрофенол	4,15
3,4-динитрофенол	5,37
3,5-динитрофенол	6,68
2,4,6-тринитрофенол	0,8

• Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:

• Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
• Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

Применение

• Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
• 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
• 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na₂Cr₂O₇).
• 2,4,6-Тринитрофенол длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

Токсичность

• Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
• Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
• Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
• Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

Литература

• Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
• Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

Нитрофенолы Википедия

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC₆H_5-n(NO₂)_n.

Содержание

• 1 Номенклатура
• 2 Получение
• 3 Физические свойства
• 4 Химические свойства
• 5 Применение
• 6 Токсичность
• 7 Литература

Номенклатура[ | ]

• Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:

• 2-нитрофенол
  (о-нитрофенол)

• 3-нитрофенол
  (м-нитрофенол)

• 4-нитрофенол
  (п-нитрофенол)

• Динитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

• 2,3-динитрофенол

• 2,4-динитрофенол

• 2,5-динитрофенол

• 2,6-динитрофенол

• 3,4-динитрофенол

Нитрофенолы — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC₆H_5-n(NO₂)_n.

Номенклатура

• Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

Получение

• Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO₂) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
• Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
• Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO₃)₂.

Физические свойства

Физические свойства некоторых нитрофенолов

Изомер	Молекулярная масса, г/моль	Внешний вид	Тплав. °С	Ткип. °С	Плотность, г/см³	Растворимость, г/100 г р-рителя
2-нитрофенол	139,12	бледно-желтые многогранные иглы	45; 45,3-46,0	214,5;217,25; 216	1,294240°С	в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол		бесцветные многогранные кристаллы	96; 97	19470 мм Hg	1,485	в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол		желтые многогранные призмы	114; 114-1145,6	279разл.	1,479	в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол	184,11	желтые многогранные иглы	144		1,681	трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол		желтые ромбичесие пластинки	111,6; 114; 115-116возг.		1,683	в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол		желтые иглы	108			трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол		бледно-желтые ромбические иглы	63-64			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол		бесцветные триклинные иглы	134		1,672	растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол		многогранные пластины	122; 123; 126,1		1,702	не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол	229,11	иглы	118			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол		иглы	96			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол		бесцветные многогранники	80,7	1952 мм Hg >300взрыв.	1,763	в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол	274,12	желтые иглы	140разл.	взрывается		легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол	319,12		190разл.

Химические свойства

• о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:

На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:

Параметры перехода индикаторов

Изомер	p H перехода	цвет
2-нитрофенол	5,0-7,0	жёлтый
3-нитрофенол	7,8-8,6	оранжевый
4-нитрофенол	5,6-7,6	жёлтый
2,4-динитрофенол	2,0-4,7	жёлтый
2,5-динитрофенол	4,0-5,8	жёлтый
2,6-динитрофенол	1,7-4,4	жёлтый

• Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:

Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:

Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.

• Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:

Константы диссоциации некоторых нитрофенолов

Изомер	p Кα
фенол	9,89
2-нитрофенол	7,23
3-нитрофенол	8,35
4-нитрофенол	7,15
2,3-динитрофенол	4,89
2,4-динитрофенол	4,08
2,5-динитрофенол	5,15
2,6-динитрофенол	4,15
3,4-динитрофенол	5,37
3,5-динитрофенол	6,68
2,4,6-тринитрофенол	0,8

• Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:

• Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
• Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

Применение

• Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
• 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
• 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na₂Cr₂O₇).
• 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

Токсичность

• Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
• Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
• Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
• Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

Литература

• Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
• Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

2,4-Динитрофенол — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 января 2019; проверки требуют 11 правок. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 января 2019; проверки требуют 11 правок.

2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ или просто ДНФ) — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC₆H₃(NO₂)₂. При нормальных условиях жёлтое кристаллическое твёрдое вещество, имеющее сладостный запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах.^[2] ДНФ биохимически активен. В высоких дозах применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом, однако его применение связано с серьёзными побочными эффектами, включая случаи летального исхода от употребления.^[3]

Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 1-хлор-2,4-динитробензола.^[4]

ДНФ используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов.^[5] Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба. ^[6]

В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор, который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны. Он снижает протонный градиент на мембранах митохондриий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.

ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики , в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

Последствия для здоровья[править | править код]

ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Хроническое пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему.^[7] С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни^[8]. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс^[9].

История[править | править код]

Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера^{[уточнить]} в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ.^[10][11] Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время Великой Отечественной Войны при обморожениях^{[источник не указан 346 дней]}.

1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (англ.). — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A.: Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X.
3. ↑ Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death (англ.) // J Med Toxicol (англ.)русск. : journal. — 2011. — Vol. 7. — P. 205—212. — DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343.
4. ↑ Gerald Booth «Nitro Compounds, Aromatic» in «Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry» 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 22 января 2018. Архивировано 19 апреля 2016 года.
5. ↑ 2,4-Dinitrophenol (неопр.). Environmental Protection Agency. Дата обращения 15 октября 2017.
6. ↑ Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death (англ.) // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology : journal. — 2011. — September (vol. 7, no. 3). — P. 205—212. — ISSN 1937-6995. — DOI:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343.
7. ↑ Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services; Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for Dinitrophenols (неопр.). — Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995.
8. ↑ Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity // Aging Cell. — 2008. — С. 52—60.
9. ↑ Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats (англ.) // Science. — 2015. — 13 March. — P. 1253—1256.
10. ↑ Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 3. — P. 193—195. — DOI:10.1001/jama.1933.02740280013006.
11. ↑ Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 19. — P. 1472—1475. — DOI:10.1001/jama.1933.02740440032009.

Нитрофенолы Википедия

Изомер	Молекулярная масса, г/моль	Внешний вид	Тплав. °С	Ткип. °С	Плотность, г/см³	Растворимость, г/100 г р-рителя
2-нитрофенол	139,12	бледно-желтые многогранные иглы	45; 45,3-46,0	214,5;217,25; 216	1,294240°С	в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол		бесцветные многогранные кристаллы	96; 97	19470 мм Hg	1,485	в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол		желтые многогранные призмы	114; 114-1145,6	279разл.	1,479	в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол	184,11	желтые многогранные иглы	144		1,681	трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол		желтые ромбичесие пластинки	111,6; 114; 115-116возг.		1,683	в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол		желтые иглы	108			трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол		бледно-желтые ромбические иглы	63-64			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол		бесцветные триклинные иглы	134		1,672	растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол		многогранные пластины	122; 123; 126,1		1,702	не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол	229,11	иглы	118			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол		иглы	96			трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол		бесцветные многогранники	80,7	1952 мм Hg >300взрыв.	1,763	в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол	274,12	желтые иглы	140разл.	взрывается		легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол	319,12		190разл.