Жирные непредельные кислоты – Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

Жирные кислоты

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число

С-атомов

Число двойных связей

Наименование кислоты

Структурная формула

Насыщенные

12

14

16

18

20

0

0

0

0

0

Лауриновая

Миристиновая

Пальмитиновая

Стеариновая

Арахиновая

СН3–(СН2)10–СООН

СН3–(СН2)12–СООН

СН3–(СН2)14–СООН

СН3–(СН2)16–СООН

СН3–(СН2)18–СООН

Ненасыщенные

18

18

18

20

1

2

3

4

Олеиновая

Линолевая

Линоленовая

Арахидовая

СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН

СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН

СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН

СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250оС они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции.

Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова). В семенах клещевины находится особый фермент — липаза, ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот, остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз)

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190оС и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас. При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин. Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу»: число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о.) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Масло

Йодное число

Содержание жирных кислот, %

паль­мити­новая

стеа­рино­вая

олеи­новая

лино- левая

лино- лено- вая

элео- стеари- новая

Тунговое

160—180

4,0

1,5

15,0

79,5

Льняное

170—185

5,0

3,5

5,0

61,5

25,0

Периллевое

180—206

7,5

8,0

38,0

46,5

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250—300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127—136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75—88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С24Н48О2, церотиновая С27Н54О2, монтановая С29Н58О2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН3–(СН2)14–СН2ОН, цериловый – СН3–(СН2)24–СН2ОН, мирициловый СН3–(СН2)28–СН2ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-900С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

,

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-700С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-490С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Непредельные (ненасыщенные) жирные кислоты

Непредельные жирные кислоты широко представлены во всех пищевых жирах, но особенно много их в растительных маслах.

Непредельные жирные кислоты являются ненасыщенными кислотами, имеющими в своем составе двойные ненасыщенные связи.

Жирная кислота Молекулярный вес Температура плавления в °C
Олеиновая 282 -14
Линолевая 280 -7-3
Линоленовая 278 -11
Клупанодоновая 322 -12
Окцинолевая 298 -4-5
Арахидоновая 304

Наиболее часто в составе пищевых жиров встречаются непредельные кислоты с одной, двумя и тремя двойными связями. В жире рыб и морских животных могут быть кислоты и с большим числом двойных связей.

Наличие ненасыщенных связей обусловливает выраженную способность непредельных жирных кислот к окислению и реакциям присоединения, сообщая им легкую изменяемость. Из реакций присоединения наибольшее значение имеет присоединение к непредельным жирным кислотам водорода, в результате чего ненасыщенные кислоты переходят в насыщенные с образованием твердых жирных кислот. На этом основана гидрогенизация, или отвердение, жидких жиров, широко применяемая в современном производстве маргарина.

Легкая окисляемость ненасыщенных жирных кислот служит одной из причин накопления окисленных продуктов в жирах, богатых ненасыщенными жирными кислотами, и последующей их порчи.

Типичный представитель жирных кислот с одной двойной связью — олеиновая кислота (C17H33COOH), которая находится почти во всех животных и растительных жирах.

Имеются данные, что олеиновая кислота обладает биологической активностью и играет важную роль в нормализации жирового и холестеринового обменов.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

  1. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

  2. Теория адекватного питания как научная основа для рационального питания.

  3. Витамины: авитаминоз и гиповитаминоз. Классификационные признаки витаминов.

Жиры — органические соединения, входящие в состав животных и растительных тканей и состоящие в основном из триглицеридов (сложных эфиров глицерина и различных жирных кислот). Кроме того, в состав жиров входят вещества, обладающие высокой биологической активностью: фосфатиды, стерины, некоторые витамины. Смесь различных триглицеридов составляет так называемый нейтральный жир. Жир и жироподобные вещества объединяют обычно под названием липиды.

У человека и животных наибольшее количество жиров находится в подкожной жировой клетчатке и жировой ткани, располагающейся в сальнике, брыжейке, забрюшинном пространстве и т. д. Жиры содержатся также в мышечной ткани, костном мозге, печени и других органах. В растениях жиры накапливаются в основном в плодовых телах и семенах. Особенно высокое содержание жиров свойственно так называемым масличным культурам. Например, в семенах подсолнечника жиры составляют до 50% и более (в пересчете на сухое вещество).

Биологическая роль жиров заключается прежде всего в том, что они входят в состав клеточных структур всех видов тканей и органов и необходимы для построения новых структур (так наз. пластическая функция). Важнейшее значение имеют жиры для процессов жизнедеятельности, т. к. вместе с углеводами они участвуют в энергообеспечении всех жизненных функций организма. Кроме того, жиры, накапливаясь в жировой ткани, окружающей внутренние органы, и в подкожной жировой клетчатке, обеспечивают механическую защиту и теплоизоляцию организма. Наконец, жиры, входящие в состав жировой ткани, служат резервуаром питательных веществ и принимают участие в процессах обмена веществ и энергии.

Природные жиры содержат более 60 видов различных жирных кислот, обладающих различными химическими и физическими свойствами и определяющих тем самым различия в свойствах самих жиров. Молекулы жирных кислот представляют собой «цепочки» из атомов углерода, связанных между собой и окруженных атомами водорода. Длина цепи определяет многие свойства, как самих жирных кислот, так и жиров, образуемых этими кислотами. Длинноцепочечные жирные кислоты имеют твердую консистенцию, короткоцепочечные являются жидкими веществами. Чем выше молекулярный вес жирных кислот, тем выше температура их плавления, а соответственно и температура плавления жиров, в состав которых входят эти кислоты. Вместе с тем, чем выше температура плавления жиров, тем они хуже усваиваются. Все легкоплавкие жиры усваиваются одинаково хорошо. По усвояемости жиры можно разделить на три группы:

  1. жир с температурой плавления ниже температуры тела человека, усвояемость 97-98% ;

  2. жир с температурой плавления выше 37°, усвояемость около 90%;

  3. жир с температурой плавления 50-60°, усвояемость около 70- 80%.

По химическим свойствам жирные кислоты делятся на насыщенные (все связи между углеродными атомами, образующими «остов» молекулы, насыщены, или заполнены, атомами водорода) и ненасыщенные (не все связи между атомами углерода заполнены атомами водорода). Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты отличаются не только по своим химическим и физическим свойствам, по и по биологической активности и «ценности» для организма.

Насыщенные жирные кислоты содержатся в жирах животного происхождения. Они обладают невысокой биологи­ческой активностью и могут оказывать отрицательное дей­ствие на жировой и холестериновый обмены.

Ненасыщенные жирные кислоты широко представлены во всех пищевых жирах, но больше всего их находится в расти­тельных маслах. Они содержат двойные ненасыщенные связи, что обусловливает их значительную биологическую актив­ность и способность к окислению. Самыми распространенными являются олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая жирные кислоты, среди которых наибольшей активностью об­ладает арахидоновая кислота.

Ненасыщенные жирные кислоты в организме не образуются и должны ежедневно вводиться с пищей в количестве 8— 10 г. Источниками олеиновой, линолевой и линоленовой жир­ных кислот являются растительные масла. Арахидоновая жир­ная кислота почти не содержится ни в одном продукте и может синтезироваться в организме из линолевой кислоты в присутствии витамина В6 (пиридоксина).

Недостаток ненасыщенных жирных кислот приводит к за­держке роста, возникновению сухости и воспалению кожных покровов.

Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав мембранной системы клеток, миелиновых оболочек и соедини­тельной ткани. Эти кислоты отличаются от истинных витаминов тем, что не обладают способностью усиливать обменные процессы, однако потребность организма в них значительно выше, чем в истинных витаминах.

Для обеспечения физиологической потребности организма в ненасыщенных жирных кислотах необходимо ежедневно в пи­щевой рацион вводить 15—20 г растительного масла.

Высокой биологической активностью жирных кислот обла­дают подсолнечное, соевое, кукурузное, льняное и хлопковое масла, в которых содержание ненасыщенных жирных кислот составляет 50—80 %.

Само распределение полиненасыщенных жирных кислот в организме свидетельствует об их важной роли в его жизнедеятельности: больше всего их содержится в печени, мозге, сердце, половых железах. При недостаточном поступлении с пищей содержание их уменьшается прежде всего в этих органах. Важная биологическая роль этих кислот подтверждается их высоким содержанием в эмбрионе человека и в организме новорожденных, а также в грудном молоке.

В тканях имеется значительный запас полиненасыщенных жирных кислот, позволяющий довольно долго осуществлять нормальные превращения в условиях недостаточного поступления жира с пищей.

Рыбий жир отличается самым высоким содержанием наиболее активной из полиненасыщенных жирных кислот — арахидоновой; не исключено, что эффективность рыбьего жира объясняется не только имеющимися в нем витаминами А и D, но и высоким содержанием этой столь необходимой организму, особенно в детском возрасте, кислоты.

Важнейшим биологическим свойством полиненасыщенных жирных к т является их участие в качестве обязательного компонента в образовании структурных элементов (клеточных мембран, миелиновой оболочки нервного волокна, соединительной ткани), а также в таких высокоактивных в биологическом отношении комплексах, как фосфатиды, липопротеиды (белково-липидные комплексы) и др.

Полиненасыщенные жирные кислоты обладают способностью повышать выведение холестерина из организма, переводя его в легкорастворимые соединения. Это свойство имеет большое значение в профилактике атеросклероза. Кроме того, полиненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность и снижая проницаемость. Имеются данные, что недостаток этих кислот ведет к тромбозу коронарных сосудов, т. к. жиры, богатые насыщенными жирными кислотами, повышают свертываемость крови. Поэтому полиненасыщенные жирные кислоты могут рассматриваться как средства предупреждения ишемической болезни сердца.

По биологической ценности и содержанию полиненасыщенных жирных кислот жиры можно разделить на три группы.

К первой относят жиры, обладающие высокой биологической активностью, в которых содержание полиненасыщенных жирных кислот составляет 50-80%; 15- 20 г в сутки этих жиров могут удовлетворить потребность организма в таких кислотах. К этой группе принадлежат растительные масла (подсолнечное, соевое, кукурузное, конопляное, льняное, хлопковое).

Во вторую группу входят жиры средней биологической активности, которые содержат менее 50% полиненасыщенных жирных кислот. Для удовлетворения потребности организма в этих кислотах требуется уже 50-60 г таких жиров в сутки. К ним относятся свиное сало, гусиный и куриный жир.

Третью группу составляют жиры, содержащие минимальное количество полиненасыщенных жирных кислот, которое практически не в состоянии удовлетворить потребность организма в них. Это бараний и говяжий жир, сливочное масло и другие виды молочного жира.

Биологическую ценность жиров, кроме различных жирных кислот, определяют и входящие в их состав жироподобные вещества — фосфатиды, стерины, витамины и др.

Фосфатиды по своей структуре весьма близки к нейтральным жирам: чаще в пищевых продуктах содержится фосфатид лецитин, несколько реже — кефалин. Фосфатиды являются необходимой составной частью клеток и тканей, активно участвуя в их обмене, особенно в процессах, связанных с проницаемостью клеточных мембран. Особенно много фосфатидов в костном жире. Эти соединения, принимая участие в жировом обмене, влияют на интенсивность всасывания жира в кишечнике и использование их в тканях (липотропное действие фосфатидов). Фосфатиды синтезируются в организме, но непременным условием их образования являются полноценное питание и достаточное поступление белка с пищей. Источниками фосфатидов в питании человека являются многие продукты, особенно желток куриного яйца, печень, мозги, а также пищевые жиры, особенно нерафинированные растительные масла.

Стерины также обладают высокой биологической активностью и участвуют в нормализации жирового и холестеринового обмена. Фитостерины (растительные стерины) образуют с холестерином нерастворимые комплексы, которые не всасываются; тем самым предотвращается повышение содержания холестерина в крови. Особенно эффективны в этом отношении эргостерин, который под действием ультрафиолетовых лучей превращается в организме в витамин D, и стеостерин, способствующий нормализации содержания холестерина в крови. Источники стеринов — различные продукты животного происхождения (свиная и говяжья печень, яйца и т. д.). Растительные масла теряют большую часть стеринов при рафинировании.

Жиры относятся к основным пищевым веществам, поставляющим энергию для обеспечения процессов жизнедеятельности организма и «строительный материал» для построения тканевых структур.

Жиры обладают высокой калорийностью, она превосходит теплотворную способность белков и углеводов более чем в 2 раза. Потребность в жирах определяется возрастом человека, его конституцией, характером трудовой деятельности, состоянием здоровья, климатическими условиями и т. д. Физиологическая норма потребления жиров с пищей для людей среднего возраста составляет 100 г в сутки и зависит от интенсивности физической нагрузки. С возрастом рекомендуется сокращать количество жира, поступающего с пищей. Потребность в жирах может быть удовлетворена при употреблении различных жировых продуктов.

Оптимальным следует считать соотношение, когда животные жиры составляют 70% суточного потребления жиров, а растительные — 30% .

Среди жиров животного происхождения высокими пищевыми качествами и биологическими свойствами выделяется молочный жир, используемый преимущественно в виде сливочного масла. Этот вид жира содержит большое количество витаминов (A, D2, E) и фосфатидов. Высокая усвояемость (до 95%) и хорошие вкусовые качества делают сливочное масло продуктом, широко употребляемым людьми всех возрастов. К животным жирам относятся также свиное сало, говяжий, бараний, гусиный жир и др. Они содержат относительно немного холестерина, достаточное количество фосфатидов. Вместе с тем их усвояемость различна и зависит от температуры плавления. Тугоплавкие жиры с температурой плавления выше 37° (свиное сало, говяжий и бараний жир) усваиваются хуже, чем сливочное масло, гусиный и утиный жир, а также растительные масла (температура плавления ниже 37°). Жиры растительного происхождения богаты незаменимыми жирными кислотами, витамином Е, фосфатидами. Они легко усваиваются.

Биологическую ценность растительных жиров во многом определяют характер и степень их очистки (рафинации), которую проводят для удаления вредных примесей. В процессе очистки теряются стерины, фосфатиды в другие биологически активные вещества. К комбинированным (растительным и животным) жирам относятся различные виды маргаринов, кулинарные и др. Из комбинированных жиров наиболее распространены маргарины. Их усвояемость близка к усвояемости сливочного масла. Они содержат много витаминов A, D, фосфатидов и других биологически активных соединений, необходимых для нормальной жизнедеятельности.

Возникающие при хранении пищевых жиров изменения приводят к снижению их пищевой и вкусовой ценности. Поэтому при длительном хранении жиров их следует оберегать от действия света, кислорода воздуха, тепла и других факторов.

 Таким образом, жиры в организме человека играют как важную энергетическую и пластическую роль. Кроме того, они являются хороши­ми растворителями ряда витаминов и источниками биологически активных веществ. Жир повышает вкусовые качества пищи и вызывает чувство длительного насыщения.

Жирные кислоты непредельные — Справочник химика 21

    Из природных жиров для приготовления пищи чаще всего используют сливочное масло (жир, содержащийся в молоке) и животный жир — сало, а из растительных масел — оливковое и арахисовое. Такие жиры и масла обычно гораздо дороже, чем Некоторые растительные масла, которые не годятся в пищу. Например, семена хлопчатника примерно на 25% состоят из масла. Если учесть, сколько хлопка выращивается в нашей стране, можно представить себе, сколько можно было бы добыть из его семян хлопкового масла. Но его нельзя употреблять в пищу из-за неприятного привкуса. Причина этого привкуса — непредельные жирные кислоты, которые входят в состав его молекул. Если же хлопковое мае ло при определенных условиях обработать водородом, его атомы присоединяются к двойным связям непредельных кислот, и они превратятся в предельные. В результате получается твердый жир, вполне пригодный для при— готовления пищи. Подобные кулинарные жиры, полученные из растительных масел, в наше время нашли довольно широкое применение. [c.199]
    Свойства. Непредельные кислоты представляют собой или ЖИДКОСТИ, ИЛИ кристаллические вещества. Низшие кислоты растворимы в воде и обладают острым кислотным запахом. Кислоты этого ряда являются значительно более сильными кислотами (особенно те, у которых двойная связь находится рядом с карбоксильной группой), чем предельные жирные кислоты. Непредельные кислоты обладают всеми характерными свойствами органических кислот, т. е. способностью давать соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и прочие производные карбоновых кислот. Но, кроме того, наличие этиленовой связи придает этим кислотам способность вступать з свойственные этиленовым углеводородам реакции присоединения, а также способность легко расщепляться при реакциях окисления. [c.468]

    Гидрирование жиров. Жиры животного и растительного происхождения состоят в основном из триглицеридов предельных и непредельных карбоновых кислот. В некоторых жирах встречаются эфиры высокомолекулярных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов алифатического ряда. В качестве примесей могут быть соединения фосфора, азота и серы. [c.43]

    Но есть и непредельные жирные кислоты. К ним принадлежит самая распространенная из жирных кислот — олеиновая. В ее молекуле тоже 18 атомов углс рода, но в самой середине ее цепи находится одна двойная связь. И эта-то единственная двойная связь заметно меняет свойства вещества. Если стеариновая кислота плавится при 69 С и при комнатной температуре представляет собой твердое тело, олеиновая кислота плавится при 13 С и в теплые летние дни представляет собой жидкость. [c.160]

    Проба на непредельные жирные кислоты. Непредельные жирные кислоты способны при-соединять галоиды по месту двойных связей  [c.160]

    В состав растительных и животных жиров входят различные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты и их глицериды, причем предельные кислоты и их глицериды преобладают в твердых (в частности, в животных) жирах, а непредельные — в жидких — (растительных). Наличие в жирах непредельных соединений приводит к получению менее химически стабильного загустителя, склонного к окислению и разложению. [c.188]


    Превращения непредельных жирных кислот приводят к образованию широкой гаммы алканов, цикланов и аренов. Так, например из олеиновой кислоты была при 250° С получена смесь (1 1) насыщенных и ароматических углеводородов, масс-спектральный анализ, которой приведен в табл. 50. Как видно из этой таблицы, процессы, циклизации непредельных кислот протекают с образованием не только моноцикланов и моноаренов, но и би- и трициклических углеводородов. Исследование продуктов реакции, а также промежуточно образующихся соединений показало, что основным процессом здесь является дегидратационная циклизация, проходящая по схеме кислота лактон -> кетон -> углеводороды. [c.195]

    Полимеризация, которая протекает различно в зависимости от характера жирных кислот. Непредельные кислоты с одной непредельной связью практически подвергаются полимеризации чрезвычайно слабо они так же, как предельные кислоты, образуют соли и ангидриды, которые могут оставаться в неизменном состоянии в течение геологических периодов. Жирные кислоты с более непредельным характером, наоборот, легко полимеризуют-ся. Образование димера идет по реакции [c.87]

    Из всех испытанных продуктов только непредельные жирные кислоты, непредельные оксикислоты и их эфиры обеспечивают длительную защиту стали от коррозии [1, 6.]. [c.549]

    Продуктами термических превраш,ений нафтеновых кислот являются низкомолекулярные жирные кислоты, нафтеновые кислоты с иным углеводородным радика.чом по сравнению с исходным, а также нафтеновые, парафиновые и непредельные углеводороды [129, 130]. Вероятно, в нафтеновых кислотах под воздействием температуры и катализаторов протекают следующие химические реакции [128] 1) отщепление карбоксильной группы с образованием углекислого газа, воды и углеводородов циклического и ациклического строения 2) образование низкомолекулярных жирных кислот и нафтенов, вследствие разрыва боковых цепей. [c.55]

    Нерастворимая в жидком пропане часть кубового остатка составляла 55,4%, имела вид темной мазеобразной массы с температурой застывания 29° С, т. е. значительно более низкой, чем исходный кубовый остаток (50° С). В ней содержалось значительное количество оксикислот (40,9%). В молекулах выделенных из нее жирных кислот содержатся непредельные связи (йодное число 30 г иода/100 г), кислотное число их (176 мг КОН/г) соответствует в среднем молекулярному весу кислот >С2о- Выделенные из нерастворимой в жидком пропане части неомыляемые содержали 3,6% кислорода, так как в них, по-видимому, присутствовали полимерные кислоты, которые, как известно, омыляются с большим трудом. [c.105]

    Непредельные жирные кислоты 0,5. 72 10 [c.611]

    Эфиры непредельных жирных кислот 0,5 72 28 [c.611]

    Непредельные жирные кислоты и их сложные эфиры превращаются в спирты с той же скоростью, что и их насыщенные аналоги. Присутствие этих соединений не снижает ценности сырья, а при условии сохранения двойной связи даже повышает ценность товарных спиртов. Однако для сохранения двойной связи гидрогенизацию необходимо проводить в специальных условиях на особых катализаторах. Свободные дикарбоновые кислоты уменьшают скорость гидрогенизации сырья за счет блокирования поверхности катализатора. Примесь их в виде метиловых эфиров не влияет на скорость гидрогенизации, но приводит к обогащению спиртов гликолями в п

4. 4. Высшие жирные кислоты.

Омыляемые липиды представляют собой сложные эфиры одно- и многоатомных спиртов (глицерина, сфингозина и др.) и высших жирных кислот.

Высшими жирными кислотами ВЖК называются алифатические карбоновые кислоты, которые выделены из липидов. Они содержат от 4 до 24 атомов углерода. Все ВЖК в организме человека содержат четное число атомов углерода, чаще всего 16,18 или 20. В настоящее время из живых организмов выделено свыше 70 таких кислот. По строению неразветвленного углеродного радикала («неполярный хвост») ВЖК делятся на: 1. Насыщенные – не содержат двойных связей. К ним относятся:

  • пальмитиновая С15Н31СООН,

  • стеариновая С18Н35СООН.

Эти кислоты могут синтезироваться в организме.

2. Ненасыщенные– содержат одну или несколько двойных связей. К ним относятся:

  • олеиновая СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН или С17Н33СООН

  • линолевая СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН или С17Н31СООН

  • линоленовая СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН или С17Н29СООН

  • арахидоновая СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)3-СООН или С19Н31СООН

Все ненасыщенные ВЖК являются незаменимыми, т.к. не синтезируются в организме и должны поступать с пищей, в основном в составе растительных масел.

Все природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конформацию. При получении маргарина из растительных масел под воздействием токов высокой частоты может происходить превращение части цис-изомеров в транс-изомеры (ТИЖКи). При попадании в организм ТИЖКи встраиваются в мембраны клеток, изменяют конформацию мембранно-связанных белков-рецепторов для гормонов и конформацию мембранно-связанных ферментов. Такое изменение приводит к нарушению обменных процессов сначала в клетке, а затем во всем организме, что неизменно приводит к развитию патологических процессов.

Н-С-(СН2)7-СН3Н-С-(СН2)7-СН3

Н- С-(СН2)7-СООН НООС-(СН2)7-С-Н

Олеиновая кислота

Цис-форма Транс-форма

(жидкая, темп. плавл. +14) (твердая, темп. плавл. +52)

Свойства ВЖК:

  1. ВЖК малорастворимые или не растворимые в воде, т.к. имеют «неполярный хвост» — радикал и большую массу. Причем, чем больше масса, тем хуже растворимость в воде и лучше растворимость в неполярных растворителях (спирте, бензоле). Чем больше двойных связей в кислоте, тем лучше она растворяется в неполярных растворителях.

  2. С увеличением числа двойных связей снижается температура плавления ВЖК, поэтому все насыщенные ВЖК при комнатной температуре – твердые, а ненасыщенные – жидкие. Животные жиры содержат насыщенные жирные кислоты, поэтому они твердые (исключение – рыбий жир), а растительные масла содержат в основном ненасыщенные ВЖК, поэтому они жидкие (исключение – кокосовое масло).

  3. ВЖК обладают всеми свойствами карбоновых кислот, т.к. содержат в своем составе карбоксильную группу СООН.

Биологическое значение ВЖК:

  1. Входят в состав простых и сложных липидов.

  2. Полиеновые кислоты, и в первую очередь арахидоновая кислота, — исходное вещество для образования гормоноподобных веществ: простогландинов, простациклинов, тромбоксанов, лейкотриенов.

  3. Жирные кислоты являются одним из основных источников энергии в организме, особенно в скелетных мышцах при длительной физической работе, в сердечной мышце. При окислении 1 молекулы пальмитиновой кислоты образуется 130 молекул АТФ. Нервная ткань не использует жирные кислоты как источник энергии.

  4. Эссенциальные жирные кислоты необходимы для нормального роста, развития и функционирования организма, поэтому их объединили в группу витаминов F.

Простагландины.

Простагландины – это производные жирных кислот с 20 углеродными атомами, имеющие в своем составе циклопентановое (пяти-членное) кольцо. По числу двойных связей в боковых цепях, в зависимости от природы и положения их обозначают буквами А, В, С, D. E. F. Среди них преобладают простагландины F, предшественниками которых является арахидоновая кислота. У человека все клетки и ткани, за исключением эритроцитов, синтезируют простагландины.

Простагландины и родственные им простациклины, тромбоксаны, лейкотриены обеспечивают нормальное протекание биохимических и физиологоческих процессов путем участия в обмене веществ. Можно выделить следующие виды биологического действия простагландинов:

  • Влияют на сердечно-сосудистую систему: способствуют расширению сосудов с уменьшением периферического сопротивления, за счет чего увеличивается кровоток, регулируют агрегацию тромбоцитов (группа F – ускоряет, а группа I – ингибирует).

  • Влияют на водно-электролитный обмен: усиливают ионный поток через мембраны эпителиальных клеток, местное образование простагландина F в почках наоборот подавляет выведение иона натрия.

  • Влияют на нервную систему: оказывают седативное и транквилизирующее действие, являются антагонистами противосудорожных препаратов.

  • Влияют на ЖКТ: тормозят секрецию желудка и поджелудочной железы, усиливают моторику кишечника.

  • Влияют на репродуктивную систему: стимулируют активность матки, особенно в период беременности.

Простагландины участвуют в воспалительном процессе, усиливают его в очаге воспаления. Аспирин и другие салицилаты инактивирует фермент, катализирующий превращение арахидоновой кислоты в простагландины. Этим объясняется противовоспалительное действие аспирина.

Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты или ω-9 жирные кислоты — семейство ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-9 позиции, то есть расположенную между девятым и десятым атомами углерода, считая от метилового конца жирной кислоты (от омега-атома).

В таблице представлены основные ω-9-ненасыщенные жирные кислоты.

Некоторые ω-9-ненасыщенные жирные кислоты являются частыми компонентами как животных жиров, так и растительных масел. Две ω-9-ненасыщенные жирные кислоты являются промышленно важными[1]:

  • Олеиновая кислота (18:1, n−9), основной компонент оливкового масла, масла макадамии и других мононенасыщенных жиров.
  • Эруковая кислота (22:1, n−9), входит в состав рапсового масла, семян желтофиоли и горчичных зёрен. Рапсовое масло используют в приготовлении блюд, для изготовления маргарина, в металлургической, мыловаренной, кожевенной и текстильной промышленности, а также для получения олифы. Канола — масло из специальных сортов рапса, содержащее меньшее количество эруковой кислоты.

Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты не являются Незаменимыми жирными кислотами (эссенциальными) в отличие от классов Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты и Омега-6-ненасыщенные жирные кислоты. Омега-9 кислоты могут быть синтезированы человеческим организмом[2] из ненасыщенных ω-3 и ω-6-жирных кислот и, следовательно, не являются необходимыми в диете, кроме того отсутствие омега-6 двойной связи предотвращает их превращение в эйкозаноиды.

По данным Joint FAO/WHO Expert Consultation 2008, недостаточно научных данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот с хроническими заболеваниями и такими исходами как коронарная недостаточность или злокачественные опухоли. Недостаточно данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот с массой тела и долей жира в теле. Недостаточно данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот и риском диабета[1]

Основные пищевые источники омега-9-ненасыщенных жирных кислот[править | править код]

Вопрос 32.Классификация липидов. Характеристика отдельных групп.

Класс

Группа

Особенности структуры

А. Простые липиды, сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами

1. Глицериды (ацилглицерины),  по международной номенклатуре — ацилглицеролы

Сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот

2. Воска

Сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных или двухатомных спиртов

Б. Сложные липиды, сложные эфиры жирных кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие группы

1. Фосфолипиды

Кроме жирных кислот и спирта содержат остаток фосфорной кислоты.  В их состав часто входят азотистые основания и другие компоненты:  – глицерофосфолипиды (в роли спирта выступает глицерол),  – сфинголипиды (в роли спирта — сфингозин)

2. Гликолипиды (гликосфинголипиды)

Содержат жирную кислоту, сфинголизин и углеводный компонент

3. Стероиды.

4. Другие сложные липиды:  – сульфолипиды,  – аминолипиды.  – к этой группе можно отнести и липопротеины.

. Предшественники и производные липидов

– Жирные кислоты,  – глицерол,  – стеролы  – прочие спирты (помимо глицерола и стеролов),  – альдегиды жирных кислот,  – углеводороды,  – жирорастворимые витамины,  – гормоны

Вопрос 33. Высшие жирные кислоты, предельные и непредельные. Особенности строения вжк животного происхождения. Способы обозначения числа атомов углерода, положение и кол-во двойных связей. Биороль.

Полиеновые ж к.

Жирные кислоты — структурные компоненты различных липидов. В составе триацилгли-церолов жирные кислоты выполняют функцию депонирования энергии, так как их радикалы содержат богатые энергией СН2-группы. При окислении СН-связей энергии выделяется больше, чем при окислении углеводов, в которых атомы углерода уже частично окислены (-НСОН-). В составе фосфолипидов и сфинго-липидов жирные кислоты образуют внутренний гидрофобный слой мембран, определяя его свойства. Жиры и фосфолипиды организма при нормальной температуре тела имеют жидкую консистенцию, так как количество ненасыщенных жирных кислот преобладает над насыщенными. В фосфолипидах мембран ненасыщенных кислот может быть до 80-85%, а в составе жиров подкожного жира — до 60%. В свободном, неэтерифицированном состоянии жирные кислоты в организме содержатся в небольшом количестве, например в крови, где они транспортируются в комплексе с белком альбумином. Жирные кислоты липидов человека представляют собой углеводородную неразветвлённую цепь, на одном конце которой находится карбоксильная группа, а на другом — метальная группа (ω-углеродный атом). Большинство жирных кислот в организме содержат чётное число атомов углерода — от 16 до 20). Жирные кислоты, не содержащие двойных связей, называют насыщенными. Основной насыщенной жирной кислотой в липидах человека является пальмитиновая(до 30-35%). Жирные кислоты, содержащие двойные связи, называют ненасыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты представлены моноеновыми (с одной двойной связью) и полиеновыми (с двумя и большим числом двойных связей). Если в составе жирной кислоты содержатся две и более двойных связей, то они располагаются через СН2-группу. Имеется несколько способов изображения структуры жирных кислот. При обозначении жирной кислоты цифровым символом общее количество атомов углерода представлено цифрой до двоеточия, после двоеточия указывают число двойных связей. Позицию двойной связи обозначают знаком Δ, после которого указывают номер атома углерода, ближайшего к карбоксилу, у которого находится двойная связь. Например, С18:1Δ9 означает, что жирная кислота содержит 18 атомов углерода и одну двойную связь у 9-го атома углерода, считая от углеродного атома карбоксильной группы. Позиция двойной связи может быть указана и другим способом — по расположению первой двойной связи, считая от метального со-атома углерода жирной кислоты. Например, линоле-вая кислота может быть обозначена как С18:2Δ9,12 или С18:2ω-6. По положению первой двойной связи от метального углерода полиеновые жирные кислоты делят на семейства ω-3 и ω-6.

Двойные связи в жирных кислотах в организме человека имеют цис-конфигурацию. Это означает, что ацильные фрагменты находятся по одну сторону двойной связи. Цис-конфигурация двойной связи делает алифатическую цепь жирной кислоты изогнутой, что нарушает упорядоченное расположение насыщенных радикалов жирных кислот в фосфолипидах мембран) и снижает температуру плавления. Чем больше двойных связей в жирных кислотах липидов, тем ниже температура их плавления. Жирные кислоты с транс-конфигурацией двойной связи могут поступать в организм с пищей, например в составе маргарина. В этих кислотах отсутствует излом, характерный для цис-связи, поэтому жиры, содержащие такие ненасыщенные кислоты, имеют более высокую температуру плавления, т.е. более твёрдые по консистенции.

Большинство жирных кислот синтезируется в организме человека, однако полиеновые кислоты

(линолевая и α-линоленовая) не синтезируются и должны поступать с пищей. Эти жирные кислоты называют незаменимыми, или эссенциальными. Основные источники полиеновых жирных кислот для человека — жидкие растительные масла и рыбий жир, в котором содержится много кислот семейства ω-3

Жиры, содержащие преимущественно насыщенные кислоты, являются твёрдыми (говяжий, бараний жиры), а содержащие большое количество ненасыщенных кислот — жидкими. Жидкие жиры или масла обычно имеют растительное происхождение Из животных пищевых жиров наиболее насыщен бараний жир, который практически не содержит незаменимых кислот. Ценными пищевыми жирами являются рыбий жир и растительные масла, содержащие незаменимые жирные кислоты.

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о